Di-tert-Butylperoxid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Di-tert-butylperoxid
Andere Namen	DTBP Bis(1,1-dimethylethyl)peroxid Ditertiäres Butylperoxid
Summenformel	C8H18O2
CAS-Nummer	110-05-4
PubChem	8033
Kurzbeschreibung	leichtentzündliche, flüchtige, farblos bis gelbliche Flüssigkeit mit etherischem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	146,23 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,79 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−40 °C[1]
Siedepunkt	80 °C (Zersetzung)[1]
Dampfdruck	35 mbar (20 °C)[1]
Löslichkeit	Praktisch unlöslich in Wasser (43 − 63 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
Brechungsindex	1,3891 bei 20 °C[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Gefahr H- und P-Sätze H: 242-225 EUH: keine EUH-Sätze P: 210-​220-​280-​410-​411+235-​420Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [3] Brand- fördernd Leicht- entzündlich (O) (F) R- und S-Sätze R: 7-11 S: (2)-3/7-14-16-36/37/39
LD50	> 25000 mg·kg−1 (oral Ratte)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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Di-tert-butylperoxid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der organischen Peroxide.

Gewinnung und Darstellung

Di-tert-butylperoxid kann durch Reaktion von tert-Butylhydroperoxid mit tert-Butylalkohol gewonnen werden.

Eigenschaften

Di-tert-butylperoxid ist eine leichtentzündliche, flüchtige, farblos bis gelbliche Flüssigkeit mit etherischem Geruch. Bei Erhitzung über 80 °C zersetzt sich die Verbindung.^[1] Dabei entstehen erst Butoxyradikale, welche zu Aceton und Methylradikalen weiterreagieren können. Erfolgt diese Zersetzung in einer Lösung so reagieren die entstehenden Methyl- und tert-Butoxyradikale mit dem Lösungsmittel, wobei sie diesem meist ein Wasserstoff-Atom entziehen (sog. radikalische Hydrogen-Abstraktion). Die resultierenden Lösungsmittelradikale können rekombinieren, wodurch sich entsprechende, substituierte Verbindungen erzeugen lassen (z. B. aus tertiären Aminen substituierte Ethylendiamine, aus primären und sekundären Alkoholen 1,2-Glykole).^[4]

Verwendung

Di-tert-butylperoxid wird als Initiator für die Polymerisation von Olefinen und als Vernetzungsmittel für Silikonkautschuk verwendet.^[1]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Di-tert-butylperoxid können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 4 °C) bilden.^[1]

Weblinks

• Photolysis of Di-tert-butyl Peroxide in Solution

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j} Eintrag zu CAS-Nr. 110-05-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Juli 2010 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b} Datenblatt tert-Butyl peroxide (Luperox^® DI) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. März 2011.
3. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 110-05-4 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
4. ↑ Reaktionen mit tert.-Butoxyradikalen. III. Dehydrodimerisierungen mit Di-tert.-butylperoxid, doi:10.1002/prac.19640250112