tert-Butylhydroperoxid

Strukturformel
Allgemeines
Name	tert-Butylhydroperoxid
Andere Namen	1,1-Dimethylethylhydroperoxid TBHP IUPAC: 2-Methylpropan-2-peroxol
Summenformel	C4H10O2
CAS-Nummer	75-91-2
PubChem	6410
Kurzbeschreibung	farblose, stechend riechende Flüssigkeit[1]
Eigenschaften
Molare Masse	90,12 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,90 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−8 °C[1]
Siedepunkt	89 °C (Zersetzung)[1]
Dampfdruck	23 hPa (36 °C)[1]
Löslichkeit	gut in Wasser (130–150 g·l−1 bei 20 °C)[1][2]
Brechungsindex	1,3870[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Gefahr H- und P-Sätze H: 226-242-302-311-314-331 EUH: keine EUH-Sätze P: 220-​261-​280-​305+351+338-​310-​410Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Brand- fördernd Ätzend Umwelt- gefährlich (O) (C) (N) R- und S-Sätze R: 7-10-20/21/22-34-43-51/53 S: 3/7-14-26-36/37/39-45-61
LD50	370 mg·kg−1 (Ratte, oral)[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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tert-Butylhydroperoxid (TBHP) ist eine organisch-chemische Verbindung, die zur Gruppe der Hydroperoxide gehört und in Form einer farblosen, stechend riechenden Flüssigkeit auftritt. TBHP ist das einfachste tertiäre Hydroperoxid.

Gewinnung und Darstellung

tert-Butylhydroperoxid kann durch Reaktion von tert-Butylalkohol mit Wasserstoffperoxid in saurer Lösung (Schwefelsäure) gewonnen werden.

Eigenschaften

tert-Butylhydroperoxid ist eine farblose, brennbare, stechend riechende Flüssigkeit. Weiterhin ist TBHP ein starkes Oxidationsmittel.

Verwendung

Als organisches Peroxid findet tert-Butylhydroperoxid vielfältige Verwendung. So kann es verwendet werden als:

• als Starter (Initiatoren) für die radikalische Polymerisation – Herstellung von Massenkunststoffen
• zur Vernetzung und Modifikation von Kunststoffen
• zur Härtung von ungesättigten Polyesterharzen
• als Desinfektionsmittel – z.B. Peroxiessigsäure-formulierungen in der Lebensmitteltechnologie
• als Oxidationsmittel (z.B. für Phenole und Peroxidkomplexe)
• in der Abwasserbehandlung
• bei der Sharpless-Epoxidierung^[5] (Epoxidierung von primären oder sekundären Allylalkoholen)
• beim Halcon-Verfahren zur Herstellung von organischen Verbindungen (z.B. Propylenoxid, Ethylenglycol).

Sicherheitshinweise

Dämpfe von tert-Butylhydroperoxid können bei Temperaturen oberhalb des Flammpunktes (26 °C) mit Luft explosive Gemische bilden.^[1] tert-Butylhydroperoxid ist der einzige Stoff, der im NFPA-704-System in allen drei Kategorien den Höchstwert 4 trägt.^[6]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu tert-Butylhydroperoxid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. September 2007 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b} Datenblatt tert-Butylhydroperoxid bei Merck, abgerufen am 23. Februar 2010.
3. ↑ ^{a b} Datenblatt Luperox^® TBH70X, tert-Butyl hydroperoxide solution bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2011.
4. ↑ tert-Butylhydroperoxid bei ChemIDplus.
5. ↑ Sharpless-Epoxidierung. In: Organische Chemie Kompakt, CDCH Verlag, Hamburg 2004.
6. ↑ NFPA Rating Database des Office of Radiation, Chemical & Biological Safety an der Michigan State University.