Tetrahydro-1,4-dioxin

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,4-Dioxan
Andere Namen	1-4-Dioxacyclohexan Glycolethylether Diethylendioxid Ethylendioxid Tetrahydro-1,4-dioxin
Summenformel	C4H8O2
CAS-Nummer	123-91-1
Kurzbeschreibung	farblose, brennbare, etwas ölige, angenehm riechende Flüssigkeit [1]
Eigenschaften
Molare Masse	88,11 g/mol
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,03 g·cm−3 [1]
Schmelzpunkt	11 °C [1]
Siedepunkt	101 °C [1]
Dampfdruck	41 hPa (20°C)
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2] Leicht- entzündlich Gesundheits- schädlich (F) (Xn) R- und S-Sätze R: 11-19-36/37-40-66 S: (2)-9-16-36/37-46
MAK	20 ml·m−3[3]
LD50	5700 mg/kg (oral, Maus) [1]
WGK	2 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

1,4-Dioxan ist ein alicyclischer Diether und als solcher eine organische heterocyclische Verbindung.

1,4-Dioxan hat einen Flammpunkt von 12 °C.

Darstellung von 1,4-Dioxan

Im ersten Schritt wird Ethylenoxid durch säurekatalytische (konzentrierte Schwefelsäure) Ringöffnung mit Wasser als Nukleophil in Ethylenglykol (1,2-Ethandiol) überführt. Der zweite und dritte Schritt beschreibt jeweils die säurekatalysierten S_N2-Substitution, deren zweite intramolekular erfolgt. Protonierungs- und Deprotonierungsschritte wurden jeweils aus Platzgründen weggelassen.

Dioxan bildet sich auch sehr leicht als Nebenprodukt bei allen säurekatalysierten Reaktionen von Ethylenglycol bzw. Diethylenglycol (z. B. Veresterungen).

Eigenschaften, Struktur und Verwendung

3D-Darstellung des 1,4-Dioxan

Der cyclische Diether ist beliebig mit Wasser mischbar. Das scheinbar symmetrische Molekül liegt wie Cyclohexan oder Pyranosen in der Sesselform vor und weist ein Dipolmoment von 0,45 D auf (zum Vergleich: Tetrahydrofuran hat ein Dipolmoment von 1,74 D).

1,4-Dioxan findet Verwendung als Lösungsmittel, das gut mischbar ist mit den meisten polaren (z. B. Wasser) und weniger polaren/unpolaren Flüssigkeiten (z. B. Toluol) und relativ inert ist.

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e f} Römpp Online, abgerufen 5. August 2007
2. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 123-91-1 im European chemical Substances Information System ESIS
3. ↑ Eintrag zu 1,4-Dioxan in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 21.12.2007 (JavaScript erforderlich)