- Diethylendioxid
-
Strukturformel 
Allgemeines Name 1,4-Dioxan Andere Namen - 1-4-Dioxacyclohexan
- Glycolethylether
- Diethylendioxid
- Ethylendioxid
- Tetrahydro-1,4-dioxin
Summenformel C4H8O2 CAS-Nummer 123-91-1 Kurzbeschreibung farblose, brennbare, etwas ölige, angenehm riechende Flüssigkeit [1] Eigenschaften Molare Masse 88,11 g/mol Aggregatzustand flüssig
Dichte 1,03 g·cm−3 [1]
Schmelzpunkt 11 °C [1]
Siedepunkt 101 °C [1]
Dampfdruck 41 hPa (20°C)
Sicherheitshinweise Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2] 
Leicht-
entzündlichGesundheits-
schädlich(F) (Xn) R- und S-Sätze R: 11-19-36/37-40-66 S: (2)-9-16-36/37-46 MAK 20 ml·m−3[3]
LD50 5700 mg/kg (oral, Maus) [1]
WGK 2 [1] Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. 1,4-Dioxan ist ein alicyclischer Diether und als solcher eine organische heterocyclische Verbindung.
1,4-Dioxan hat einen Flammpunkt von 12 °C.
Darstellung von 1,4-Dioxan
Im ersten Schritt wird Ethylenoxid durch säurekatalytische (konzentrierte Schwefelsäure) Ringöffnung mit Wasser als Nukleophil in Ethylenglykol (1,2-Ethandiol) überführt. Der zweite und dritte Schritt beschreibt jeweils die säurekatalysierten SN2-Substitution, deren zweite intramolekular erfolgt. Protonierungs- und Deprotonierungsschritte wurden jeweils aus Platzgründen weggelassen.
Dioxan bildet sich auch sehr leicht als Nebenprodukt bei allen säurekatalysierten Reaktionen von Ethylenglycol bzw. Diethylenglycol (z. B. Veresterungen).
Eigenschaften, Struktur und Verwendung
3D-Darstellung des 1,4-DioxanDer cyclische Diether ist beliebig mit Wasser mischbar. Das scheinbar symmetrische Molekül liegt wie Cyclohexan oder Pyranosen in der Sesselform vor und weist ein Dipolmoment von 0,45 D auf (zum Vergleich: Tetrahydrofuran hat ein Dipolmoment von 1,74 D).
1,4-Dioxan findet Verwendung als Lösungsmittel, das gut mischbar ist mit den meisten polaren (z. B. Wasser) und weniger polaren/unpolaren Flüssigkeiten (z. B. Toluol) und relativ inert ist.
Quellen
- ↑ a b c d e f Römpp Online, abgerufen 5. August 2007
- ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 123-91-1 im European chemical Substances Information System ESIS
- ↑ Eintrag zu 1,4-Dioxan in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 21.12.2007 (JavaScript erforderlich)
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