Ethylendioxid

Ethylendioxid
Strukturformel
Strukturformel 1,4-Dioxan
Allgemeines
Name 1,4-Dioxan
Andere Namen
  • 1-4-Dioxacyclohexan
  • Glycolethylether
  • Diethylendioxid
  • Ethylendioxid
  • Tetrahydro-1,4-dioxin
Summenformel C4H8O2
CAS-Nummer 123-91-1
Kurzbeschreibung farblose, brennbare, etwas ölige, angenehm riechende Flüssigkeit [1]
Eigenschaften
Molare Masse 88,11 g/mol
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,03 g·cm−3 [1]

Schmelzpunkt

11 °C [1]

Siedepunkt

101 °C [1]

Dampfdruck

41 hPa (20°C)

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWGAnhI [2]
Leichtentzündlich Gesundheitsschädlich
Leicht-
entzündlich
Gesundheits-
schädlich
(F) (Xn)
R- und S-Sätze R: 11-19-36/37-40-66
S: (2)-9-16-36/37-46
MAK

20 ml·m−3[3]

LD50

5700 mg/kg (oral, Maus) [1]

WGK 2 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

1,4-Dioxan ist ein alicyclischer Diether und als solcher eine organische heterocyclische Verbindung.

1,4-Dioxan hat einen Flammpunkt von 12 °C.

Darstellung von 1,4-Dioxan

Dioxan-Herstellungs-Mechanismus

Im ersten Schritt wird Ethylenoxid durch säurekatalytische (konzentrierte Schwefelsäure) Ringöffnung mit Wasser als Nukleophil in Ethylenglykol (1,2-Ethandiol) überführt. Der zweite und dritte Schritt beschreibt jeweils die säurekatalysierten SN2-Substitution, deren zweite intramolekular erfolgt. Protonierungs- und Deprotonierungsschritte wurden jeweils aus Platzgründen weggelassen.

Dioxan bildet sich auch sehr leicht als Nebenprodukt bei allen säurekatalysierten Reaktionen von Ethylenglycol bzw. Diethylenglycol (zB. Veresterungen).

Eigenschaften, Struktur und Verwendung

3D-Darstellung des 1,4-Dioxan

Der cyclische Diether ist beliebig mit Wasser mischbar. Das scheinbar symmetrische Molekül liegt wie Cyclohexan oder Pyranosen in der Sesselform vor und weist ein Dipolmoment von 0,45 D auf (zum Vergleich: Tetrahydrofuran hat ein Dipolmoment von 1,74 D).

1,4-Dioxan findet Verwendung als Lösungsmittel, das gut mischbar ist mit den meisten polaren (zB. Wasser) und weniger polaren/unpolaren Flüssigkeiten (zB. Toluol) und relativ inert ist.

Quellen

  1. a b c d e f Römpp Online, abgerufen 5. August 2007
  2. Eintrag zu CAS-Nr. 123-91-1 im European chemical Substances Information System ESIS
  3. Eintrag zu 1,4-Dioxan in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 21.12.2007 (JavaScript erforderlich)

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