Thionyldichlorid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Thionylchlorid
Andere Namen	Schwefligsäurechlorid Chlorthionyl Thionyldichlorid
Summenformel	SOCl2
CAS-Nummer	7719-09-7
Kurzbeschreibung	farblose bis leicht gelbliche, rauchende, stark lichtbrechende Flüssigkeit
Eigenschaften
Molare Masse	118,97 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,6365 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	−104,5 °C[1]
Siedepunkt	75,3 °C[1]
Dampfdruck	129 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	in Wasser und Alkohol unter Zersetzung
Brechungsindex	1,519[2]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [3] Ätzend (C) R- und S-Sätze R: 14-20/22-29-35 S: (1/2)-26-36/37/39-45
LD50	500ppm (Ratte, inhalation) [4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Thionylchlorid ist eine stark lichtbrechende farblose Flüssigkeit, das Dichlorid der schwefligen Säure.

Eigenschaften

Thionylchlorid reagiert heftig mit Wasser und Basen sowie mit einigen Alkoholen. Beim Erhitzen über 140 °C zerfällt es in Schwefeldioxid, Chlor und Schwefeldichlorid.

Reaktion mit Wasser:

$\mathrm{SOCl_{2(l)} + H_2O_{(l)} \ \longrightarrow \ 2 \ HCl_{(g)} + SO_{2(g)}}$

Herstellung

Bindungslängen und -winkel von Thionylchlorid

Thionylchlorid wird im Labor einerseits durch Einleitung von Schwefeltrioxid in Schwefeldichlorid, andererseits durch Überleiten von Schwefeldioxid über Phosphorpentachlorid erhalten:^[5]

$\mathrm{SCl_2 + SO_3 \ \longrightarrow SOCl_2 + SO_2}$

$\mathrm{PCl_5 + SO_2 \ \longrightarrow POCl_3 + SOCl_2}$

Verwendung

• In Lithium-Thionlychlorid-Batterien als Anodenmaterial

• Industriell wird Thionylchlorid zur Herstellung von folgenden Substanzen verwendet:
  • Aromatischen Sulfonsäurechloriden
  • Carbonsäurechloriden aus Carbonsäuren:
    $\mathrm{R{-}COOH + SOCl_2 \ \longrightarrow \ R{-}CO{-}Cl + SO_2 + HCl}$
  • Alkylchloriden aus aliphatischen Alkoholen:
    $\mathrm{R{-}OH + SOCl_2 \ \longrightarrow \ R{-}Cl + SO_2 + HCl}$

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu Thionylchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 8.1.2008 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Sigma-Aldrich: MATERIAL SAFETY DATA SHEET 04/04/2004
3. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 7719-09-7 im European chemical Substances Information System ESIS
4. ↑ Thionyl chloride bei ChemIDplus
5. ↑ G. Brauer (Hrsg.), Handbook of Preparative Inorganic Chemistry 2nd ed., vol. 1, Academic Press 1963, S. 382-3.