Thiopental

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Thiopental
Andere Namen	IUPAC: (RS)-5-Ethyl-5- (1-methylbutyl)-2-thioxo- 1,3-dihydropyrimidin-4,6-dion Latein: Thiopentalum
Summenformel	C11H18N2O2S (Thiopental) C11H17N2NaO2S (Thiopental-Natriumsalz)
CAS-Nummer	76-75-5 (Thiopental) 71-73-8 (Thiopental-Natriumsalz)
PubChem	3000715
ATC-Code	N05CA19 N01AF03
DrugBank	DB00599
Kurzbeschreibung	gelblich-weißes, hygroskopisches, unangenehm knoblauchartig riechendes Pulver (Thiopental-Natriumsalz) [1]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Barbiturate, Injektionsnarkotika
Wirkmechanismus	Inhibition der Formatio reticularis
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse	242,34 g·mol−1 (Thiopental) 264,32 g·mol−1 (Thiopental-Natriumsalz)
Schmelzpunkt	157–161 °C[1]
pKs-Wert	7,55 (20 °C) [2]
Löslichkeit	Wasser: 96 mg·l−1 (25 °C) [2] löslich in Wasser und Ethanol, unlöslich in Diethylether, Benzol und Ligroin (Mononatriumsalz)[1]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Achtung H- und P-Sätze H: 302 EUH: keine EUH-Sätze P: keine P-Sätze [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Xn Gesundheits- schädlich R- und S-Sätze R: 22 S: 36/37/39
LD50	110 mg·kg−1 (Maus i.p.)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Thiopental (Trapanal), auch Pentothal, als Natriumsalz Natriumpentothal, ist ein kurz wirksames Hypnotikum (Schlafmittel) aus der Reihe der Barbiturate ohne analgetische Wirkung. Es wurde zu Beginn der 1930er Jahre von Ernest H. Volwiler und Donalee L. Tabern für Abbott Laboratories entwickelt.

Anwendung

Thiopental wird in erster Linie in der Anästhesie zur Einleitung einer Narkose beim unkomplizierten – also nicht herz- oder lungenkranken – Patienten verwendet. Darüber hinaus dient es in der Intensivmedizin vereinzelt als Dauerinfusion, als ultima ratio (letztes Mittel) zur Senkung des Hirndrucks oder zur Durchbrechung eines Status epilepticus.

Verwendung bei Hinrichtungen

In den USA wird Thiopental unter anderem auch zur Vorbereitung auf die Hinrichtung durch die Giftspritze sowie im Dezember 2009 in Ohio erstmals auch zur Hinrichtung selbst angewendet.^[4]

Nicht zuletzt ist Thiopental als Wahrheitsserum bekannt geworden.

Am 24. Januar 2011 gab der Verband der forschenden Pharmaunternehmen in Deutschland^[5] bekannt, Lieferanfragen aus den USA würden durch seine Mitgliedsunternehmen nicht mehr beantwortet, um die als problematisch interpretierbaren Verwendungen von Thiopental auszuschließen.^[6]

Dosierung und Eigenschaften

Dosierung siehe Rote Liste gemäß HWG. Wirkeintritt: 20–50 s, Wirkdauer 5–15 min. Eliminationshalbwertszeit 5–10 h, Verteilungshalbwertszeit 8,5 min.

Kontraindikationen

Schwere Herzinsuffizienz, Mitralstenose, Vorliegen einer Porphyrie und schwere obstruktive Lungenerkrankungen (Asthma, chronisch obstruktive Lungenerkrankung).

Nebenwirkungen

Atemdepression bis zum Atemstillstand (Apnoe), Verkrampfung der Muskeln um die Atemwege (Bronchospasmus) und Histaminfreisetzung, Blutdruckabfall, reflexhafte Pulsbeschleunigung (Reflextachykardie) mit Erhöhung des myokardialen Sauerstoffverbrauchs und Venenreizung. Paravenöse oder arterielle Injektion kann Gewebsnekrosen verursachen.

Handelsnamen

Monopräparate

Pentothal (CH), Trapanal (D), diverse Generika (D, A)

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Thiopental. In: Römpp Online. Version 3.1, Thieme Chemistry, Georg Thieme Verlag Stuttgart, 2008.
2. ↑ ^{a b c} Thiopental bei ChemIDplus.
3. ↑ ^{a b c} Datenblatt (±)-Thiopental bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011.
4. ↑ Artikel in abendblatt.de vom 9. Dezember 2009.
5. ↑ Verband Forschender Arzneimittelhersteller e.V..
6. ↑ Artikel auf taz.de vom 24. Januar 2011.

Weblinks

• Thiopental bei Vetpharm - UniZH

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