Trichlorphenol

Trichlorphenole sind isomere chemische Verbindungen aus der Gruppe der Chlorphenole, die Derivate des Phenols darstellen, bei welchem drei Wasserstoffatome durch Chlor ersetzt sind. Sie besitzen die Summenformel C₆H₃Cl₃O, eine molare Masse von 197,45 g/mol und liegen als farbloser bis gelblicher Feststoff vor. Alle Verbindungen reizen stark die Augen, wodurch sie teilweise auch in Kampfstoffen eingesetzt werden.^[1] Bei ihrer Herstellung entstehen unter ungünstigen Bedingungen als Nebenprodukt polychlorierte Dibenzodioxine und Dibenzofurane.

Es existieren:

• 2,3,4-Trichlorphenol
• 2,3,5-Trichlorphenol
• 2,3,6-Trichlorphenol
• 2,4,5-Trichlorphenol, wird zur Herstellung von Hexachlorophen, 2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure und anderen Derivaten verwendet
• 2,4,6-Trichlorphenol, natürliches Abbauprodukt von Pentachlorphenolhaltigen Fungiziden
• 3,4,5-Trichlorphenol

Eigenschaften

Trichlorphenole
Name	2,3,4-Trichlorphenol	2,3,5-Trichlorphenol	2,3,6-Trichlorphenol	2,4,5-Trichlorphenol	2,4,6-Trichlorphenol	3,4,5-Trichlorphenol
Strukturformel
CAS-Nummer Isomerengemisch	25167-82-2
CAS-Nummer	15950-66-0	933-78-8	933-75-5	95-95-4	88-06-2	609-19-8
PubChem	27582	13619	13618	7271	6914	11859
Summenformel	C6H3Cl3O
Molare Masse	197,45 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Kurzbeschreibung	farblose Kristallnadeln mit phenolartigem Geruch
Schmelzpunkt	83,5°C[2]	58 °C[3]	58 °C[4]	68–70 °C[5]	69,5 °C[6]	101 °C[7]
Siedepunkt	253 °C[2]	248–249 °C[3]	253 °C[4]	253 °C (teilweise Sublimation)[5]	240 °C[6]	271–277 °C bei 995 mbar[7]
Dichte	1,503 g/cm3[2]			1,678 g/cm3[5]	1,675 g/cm3[6]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (g/l bei 20 °C)[2][3][4]			schwer löslich in Wasser 1190 mg/l bei 20 °C[5]	wenig löslich in Wasser[6]	schwer löslich in Wasser[7]
Gefahrstoff- kennzeichnung	Gesundheits- schädlich (Xn) [2]	Gesundheits- schädlich Umwelt- gefährlich (Xn) (N) [3]	Gesundheits- schädlich (Xn) [4]	Gesundheits- schädlich Umwelt- gefährlich (Xn) (N) [5]	Gesundheits- schädlich Umwelt- gefährlich (Xn) (N) [6]	Gesundheits- schädlich (Xn) [7]
R-Sätze	20/21/22-36/37/38	22-36/37/38-51/53	22-36/38	22-36/38-50/53	22-36-38-40-50/53	20/21/22-36/37/38
S-Sätze	26-36	26-61	26-28	(2)-26-28-60-61	(2)-36/37-60-61	26-36
WGK	3 – stark wassergefährdend

Quellen

1. ↑ Chemische Kampfstoffe
2. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu CAS-Nr. 15950-66-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 2. August 2008 (JavaScript erforderlich)
3. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu CAS-Nr. 933-78-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 2. August 2008 (JavaScript erforderlich)
4. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu CAS-Nr. 933-75-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 2. August 2008 (JavaScript erforderlich)
5. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu CAS-Nr. 95-95-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 2. August 2008 (JavaScript erforderlich)
6. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu CAS-Nr. 88-06-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 2. August 2008 (JavaScript erforderlich)
7. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu CAS-Nr. 609-19-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 2. August 2008 (JavaScript erforderlich)