Trichlorphenole

Trichlorphenole sind isomere chemische Verbindungen aus der Gruppe der Chlorphenole, die Derivate des Phenols darstellen, bei welchem drei Wasserstoffatome durch Chlor ersetzt sind. Sie besitzen die Summenformel C₆H₃Cl₃O, eine molare Masse von 197,45 g/mol und liegen als farblose bis gelbliche Feststoffe vor. Es existieren sechs verschiedene Isomere. Alle Verbindungen reizen stark die Augen, weswegen sie teilweise auch in Kampfstoffen eingesetzt werden.^[1] Bei ihrer Herstellung entstehen unter ungünstigen Bedingungen als Nebenprodukt polychlorierte Dibenzodioxine und Dibenzofurane.

Eigenschaften

Trichlorphenole
Name	2,3,4-Trichlorphenol	2,3,5-Trichlorphenol	2,3,6-Trichlorphenol	2,4,5-Trichlorphenol	2,4,6-Trichlorphenol	3,4,5-Trichlorphenol
Strukturformel
CAS-Nummer	15950-66-0	933-78-8	933-75-5	95-95-4	88-06-2	609-19-8
	25167-82-2 (Isomerengemisch)
PubChem	27582	13619	13618	7271	6914	11859
Summenformel	C6H3Cl3O
Molare Masse	197,45 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Kurzbeschreibung	farblose Kristallnadeln mit phenolartigem Geruch
Schmelzpunkt	83,5°C[2]	58 °C[3]	58 °C[4]	68–70 °C[5]	69 °C[6]	101 °C[7]
Siedepunkt	253 °C[2]	248–249 °C[3]	253 °C[4]	253 °C[5]	246 °C[6]	271–277 °C (bei 995 mbar)[7]
Dichte	1,503 g/cm3[2]			1,678 g/cm3[5]	1,675 g/cm3[6]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[2][3][4]			schwer löslich in Wasser (1190 mg/l bei 20 °C)[5]	wenig löslich in Wasser[6]	schwer löslich in Wasser[7]
GHS- Einstufung	Gefahr[8]	Achtung[9]	Achtung[10]	Achtung[11]	Achtung[12]	Achtung[13]
H- und P-Sätze	302-315-318-335	302-315-319-335	302-315-319	302-315-319-410	302-315-319-351-410	302-312-315-319-332-335
	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze
	261-​280-​305+351+338	261-​305+351+338	305+351+338	keine P-Sätze	273-​281-​305+351+338-​501	261-​280-​305+351+338
Gefahrstoff- kennzeichnung	Gesundheits- schädlich (Xn) [2]	Gesundheits- schädlich Umwelt- gefährlich (Xn) (N) [3]	Gesundheits- schädlich (Xn) [4]	Gesundheits- schädlich Umwelt- gefährlich (Xn) (N) [5]	Gesundheits- schädlich Umwelt- gefährlich (Xn) (N) [6]	Gesundheits- schädlich (Xn) [7]
R-Sätze	20/21/22-36/37/38	22-36/37/38-51/53	22-36/38	22-36/38-50/53	22-36-38-40-50/53	20/21/22-36/37/38
S-Sätze	26-36	26-61	26-28	(2)-26-28-60-61	(2)-36/37-60-61	26-36

Verwendung

2,4,5-Trichlorphenol wird zur Herstellung von Hexachlorophen, 2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure und anderen Derivaten verwendet. 2,4,6-Trichlorphenol ist ein natürliches Abbauprodukt von pentachlorphenolhaltigen Fungiziden.

Einzelnachweise

1. ↑ Chemische Kampfstoffe
2. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu CAS-Nr. 15950-66-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. August 2008 (JavaScript erforderlich).
3. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu CAS-Nr. 933-78-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. August 2008 (JavaScript erforderlich).
4. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu CAS-Nr. 933-75-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. August 2008 (JavaScript erforderlich).
5. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu CAS-Nr. 95-95-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. September 2011 (JavaScript erforderlich).
6. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu CAS-Nr. 88-06-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. September 2011 (JavaScript erforderlich).
7. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu CAS-Nr. 609-19-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. August 2008 (JavaScript erforderlich).
8. ↑ Datenblatt 2,3,4-Trichlorophenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. Mai 2011.
9. ↑ Datenblatt 2,3,5-Trichlorophenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. Mai 2011.
10. ↑ Datenblatt 2,3,6-Trichlorophenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. Mai 2011.
11. ↑ Datenblatt 2,4,5-Trichlorophenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. Mai 2011.
12. ↑ Datenblatt 2,4,6-Trichlorophenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. Mai 2011.
13. ↑ Datenblatt 3,4,5-Trichlorophenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. Mai 2011.