- Cyanurtriazid
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Strukturformel 
Allgemeines Name Cyanurtriazid Andere Namen - 2,4,6-Triazido-s-triazin
- 2,4,6-Triazido-1,3,5-triazin
Summenformel C3N12 CAS-Nummer 5637-83-2 PubChem 21857 Kurzbeschreibung weiße Kristalle
Eigenschaften Molare Masse 204,1 g·mol−1 Dichte 1,15 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt 94 °C[2]
Sicherheitshinweise EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Cyanurtriazid ist eine thermisch instabile Kohlenstoff-Stickstoff-Verbindung mit einem Stickstoffgehalt von 82,36 %. Nach seinem heterocyclischen Grundkörper gehört es zur Gruppe der 1,3,5-Triazine, ebenso zu den organischen Aziden.
Inhaltsverzeichnis
Geschichte
Eine erste, vermeintliche Darstellung wurde schon 1907 von Finger[4] beschrieben. Diese Herstellung konnte allerdings nicht bestätigt werden. Als erste sichere Herstellung gilt die 1921 von Ott[5] beschriebene Darstellung aus Cyanurchlorid und Natriumazid, die auch in einige Patenten geschützt wurde.[6][7][8]
Darstellung und Gewinnung
Die heute noch gebräuchliche Synthese von Cyanurtriazid ist die Umsetzung von Cyanurchlorid in einer wäßrigen Natriumazid-Lösung.[1]
Eine weitere vorgeschlagene Synthesevariante durch Umsetzung von Cyanurtrihydrazid mit Natriumnitrit in salzsaurer Lösung ist weniger erfolgreich.[5]
Eigenschaften
Cyanurtriazid bildet farblose, nadelförmige Kristalle[5], die bei 94 °C schmelzen.[2] Die Verbindung kristallisiert in einer hexagonalen Kristallstruktur.[9][10] Die Raumgruppe ist H63/m mit zwei Molekülen in der Einheitszelle.[10] Beim Erhitzen neigt die Verbindung ab 170–180 °C zu einer explosionsartigen Zersetzung.[2][11]
Wichtige Explosionskennzahlen sind:
- Detonationsgeschwindigkeit: 5500 m·s−1 bei der Dichte von 1,01 g·cm-3[1]
- Verpuffungspunkt: 200-205 °C[1]
- Bleiblockausbauchung: 415 cm−3/10 g[1]
Die Verbindung ist schlag- und stoßempfindlich.[11]
Verwendung
Die Verbindung kann als wirksamer Initialsprengstoff dienen.[1]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f Köhler, J.; Meyer, R.; Homburg, A.: Explosivstoffe, zehnte, vollständig überarbeitete Auflage,, Wiley-VCH, Weinheim 2008, ISBN 978-3-527-32009-7.
- ↑ a b c C. Ye, H. Gao, J.A. Boatz, G.W. Drake, B. Twamley, J.M. Shreeve: Polyazidopyrimidines: High-Energy Compounds and Precursors to Carbon Nanotubes in Angew. Chem. 118 (2006) 7420–7423, doi:10.1002/ange.200602778.
- ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ H. Finger: Über Abkömmlinge des Cyanurs. (Vorläufige Mitteilung) in J. prakt. Chem. 75 (1907) 103–104, doi:10.1002/prac.19070750107.
- ↑ a b c E. Ott, E. Ohse: Zur Kenntnis einfacher Cyan- und Cyanurverbindungen. II. Über das Cyanurtriazid (C3N12) in Chem. Ber. 54 (1921) 179–186, doi:10.1002/cber.19210540202.
- ↑ E. Ott, DE346811
- ↑ E. Ott, DE346812
- ↑ E. Ott, DE343794
- ↑ I.E. Knaggs: Crystal Structure of Cyanuric Triazide in Nature 135 (1935) 268–268, doi:10.1038/135268a0.
- ↑ a b Hughes, E.W.: The Crystal Structure of Cyanuric Triazide in J. Chem. Phys. 3 (1935) 1–5, doi:10.1063/1.1749546.
- ↑ a b Bretherick's Handbook of Reactive Chemical Hazards, Vol. 1, Sixth Edition, ed. P.G. Urben, Butterworth-Heinemann Ltd., Oxford 1999, ISBN 0 7506 3605 X, S. 465.
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