Carboxymethylcystein

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Carbocistein
Andere Namen	S-Carboxymethyl-L-cystein (2R)-2-Amino-4-thia-adipinsäure L-2-Amino-3-(carboxymethylthio) propionsäure 3-(Carboxymethylthio)-L-alanin L-3-((Carboxymethyl)thio)alanin L-Carboxymethylcystein (R)-Carbocistein
Summenformel	C5H9NO4S
CAS-Nummer	638-23-3
ATC-Code	R05BC03
Kurzbeschreibung	weißes kristallines Pulver
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Sekretolytika
Fertigpräparate	Mucodyne® Rhinathiol® Rinatiol® Thiodril®
Verschreibungspflichtig: Nein
Eigenschaften
Molare Masse	179,21 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	206 °C [1]
Löslichkeit	löslich in Wasser
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [2] Xi Reizend R- und S-Sätze R: 36/37/38 S: 26-37/39 Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
LD50	8400 mg/kg (Maus, peroral) [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Carbocistein (INN) ist ein chiraler Arzneistoff, der als Mukolytikum gegen festsitzenden Husten, wie er beispielsweise bei einer Bronchitis auftritt, eingesetzt wird. Es wirkt nicht durch Spaltung der Disulfidbrücken des Sekrets in den Bronchien wie Acetylcystein, sondern intrazellulär: es wird vermehrt dünnflüssiger Schleim produziert und weniger visköser Schleim. Seit den 1970er Jahren wird Carbocystein bei den Indikationen

• akute oder chronische Bronchitis
• Asthma- und Emphysembronchitis
• Bronchiektasen
• Bronchopneumonien

eingesetzt.

Die Wirksamkeit von Carbocystein ist umstritten, manche Experten führen die schleimlösende Wirkung auf die vermehrte Einnahme von Wasser zurück.

Eigenschaften

Der spezifische Drehwert von Carbocystein [α_D²⁰] beträgt 0,5 ° in 1 M Salzsäure.^[3]

Chemie

Carbocystein wird aus Chloressigsäure und der natürlichen α-Aminosäure L-Cystein mit Hilfe von Natronlauge durch eine nucleophile Substitutionsreaktion unter Abspaltung von Natriumchlorid hergestellt^[4]. Carbocistein wird ausschließlich in der enantiomerenreinen L-Form, als Arzneistoff eingesetzt. S-Carboxymethyl-L-cystein besitzt am stereogenen Zentrum (α-Kohlenstoffatom der Cystein-Substruktureinheit) (R)-Konfiguration. Die Racematspaltung von S-Carboxymethyl-DL-cystein ist in der Literatur^[5] beschrieben.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Carbocystein bei ChemIDplus
2. ↑ MSDS Fischer Scientific
3. ↑ Beate Staffeld, Dissertation, 1993
4. ↑ Pharmaceutical Substances, Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dieter Reichert, 4. Auflage (2000) 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, siehe dort Seite 346, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.
5. ↑ Axel Kleemann und Jürgen Martens: Optical Resolution of Racemic S-(Carboxymethyl)cysteine, Liebigs Annalen der Chemie 1982, 1995-1998.

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