E 921

E 921
Strukturformel
Allgemeines
Name Cystin
Andere Namen

(R,R)-Cystin

  • L-(−)-Cystin
  • IUPAC: (2R,2'R)-3,3'-Dithiobis(2-aminopropansäure)
Summenformel C6H12N2O4S2
CAS-Nummer 56-89-3
PubChem 595
ATC-Code

V06DD

DrugBank NUTR00023
Kurzbeschreibung weißes Pulver
Eigenschaften
Molare Masse 240,303 g·mol–1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

260–261 °C (Zersetzung) [1]

Dampfdruck

2,12 10−10 mm Hg (25 °C) [1]

pKs-Wert

1 [1]

Löslichkeit

schlecht löslich in Wasser (190 mg/l bei 20 °C) [1]

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: keine R-Sätze
S: keine S-Sätze
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
LD50

25.000 mg/kg (Ratte, peroral) [1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

L-Cystin [Synonym: (R,R)-Cystin] ist ein Disulfid, das durch Oxidation von zwei Molekülen des Thioalkohols L-Cystein [Synonym: (R)-Cystein] entsteht. Die natürliche proteinogene α-Aminosäure L-Cystin wurde 1810 durch William Hyde Wollaston entdeckt und findet sich in hoher Konzentration peptidisch gebunden in den Zellen des Immunsystems, der Haut und den Haaren. So enthält Keratin (aus Haaren, Borsten oder Federn) etwa 11 % L-Cystin[3]. Es gibt auch Nierensteine, die aus L-Cystin bestehen.

Inhaltsverzeichnis

Herstellung und Gewinnung

Die saure Hydrolyse keratinhaltiger Proteine ergibt nach der Neutralisation ein Proteinhydrolysat, das aus den etwa 20 proteinogenen α-Aminosäuren besteht. Daraus lässt sich eine L-Cystin- und L-Tyrosin-reiche leicht durch Abtrennung der gut wasserlöslichen Aminosäuren gewinnen, da L-Cystin- und L-Tyrosin sich nur wenig in Wasser lösen. Bis heute wird L-Cystin nach dieser einfachen Trennmethode kommerziell gewonnen[4].

Isomerie

Das Enantiomere des natürlichen L-Cystins ist D-Cystin [Synonym: (S,S)-Cystin]. Es besitzt ebenso wie das dritte Stereoisomer, das meso-Cystin keine praktische Bedeutung.

Verwendung

Die elektrochemische Reduktion von L-Cystin (ein Disulfid) liefert L-Cystein (ein Thiol). Aus L-Cystin werden zahlreiche Arzneistoffe im industriellen Maßstab hergestellt, z. B. (R)-S-Carboxymethylcystein und (R)-N-Acetylcystein.

Quellen

  1. a b c d e Cystin bei ChemIDplus
  2. Sicherheitsdatenblatt der Firma Alfa Aesar
  3. Hans-Dieter Jakubke und Hans Jeschkeit: Aminosäuren, Peptide, Proteine, Verlag Chemie, Weinheim, 1982, ISBN 3-527-25892-2.
  4. Yoshiharu Izumi, Ichiro Chibata und Tamio Itoh: Herstellung und Verwendung von Aminosäuren, Angewandte Chemie 90 (1978) 187-194.

Wikimedia Foundation.

Игры ⚽ Поможем сделать НИР

Schlagen Sie auch in anderen Wörterbüchern nach:

  • 921 Jovita — is a minor planet orbiting the Sun.External links* [http://cfa www.harvard.edu/iau/lists/NumberedMPs.txt Discovery Circumstances: Numbered Minor Planets] …   Wikipedia

  • (921) Jovita — est un astéroïde évoluant dans la ceinture principale, découvert le 4 septembre 1919 par l astronome allemand Karl Wilhelm Reinmuth depuis l observatoire du Königstuhl. Son nom est une référence au prénom féminin. Lien externe (en)… …   Wikipédia en Français

  • 921 earthquake — For the September 21, 2009 earthquake in Bhutan, see 2009 Bhutan earthquake. 1999 Jiji Earthquake (921 Earthquake) …   Wikipedia

  • 921 — Années : 918 919 920  921  922 923 924 Décennies : 890 900 910  920  930 940 950 Siècles : IXe siècle  Xe siècle …   Wikipédia en Français

  • 921 год — Годы 917 · 918 · 919 · 920 921 922 · 923 · 924 · 925 Десятилетия 900 е · 910 е 920 е 930 е · …   Википедия

  • 921 — Portal Geschichte | Portal Biografien | Aktuelle Ereignisse | Jahreskalender ◄ | 9. Jahrhundert | 10. Jahrhundert | 11. Jahrhundert | ► ◄ | 890er | 900er | 910er | 920er | 930er | 940er | 950er | ► ◄◄ | ◄ | 917 | 918 | 919 | …   Deutsch Wikipedia

  • -921 — Années : 924 923 922   921  920 919 918 Décennies : 950 940 930   920  910 900 890 Siècles : XIe siècle av. J.‑C.  Xe siècle av. J.‑C.  …   Wikipédia en Français

  • 921 — ГОСТ Р МЭК 921{ 97} Аппараты пускорегулирующие для трубчатых люминесцентных ламп. Требования к рабочим характеристикам. ОКС: 29.140.30 КГС: Е83 Светотехническая аппаратура и арматура Действие: С 01.01.98 Примечание: соответствует МЭК 921 88 Текст …   Справочник ГОСТов

  • (921) Jovita — Asteroid (921) Jovita Eigenschaften des Orbits (Animation) Orbittyp Hauptgürtelasteroid Große Halbachse 3,1817 AE …   Deutsch Wikipedia

  • 921 in poetry — yearbox2 in?=in poetry in2?=in literature cp=9th century c=10th century cf=11th century yp1=918 yp2=919 yp3=920 year=921 ya1=922 ya2=923 ya3=924 dp3=890s dp2=900s dp1=910s d=920s da=0 dn1=930s dn2=940s dn3=950s|Births* Ōnakatomi no Yoshinobu, one …   Wikipedia

  • 921-01-7 — Cystéine Cystéine Général Nom IUPAC acide (R) 2 amino 3 sulfanyl propanoïque Synonymes …   Wikipédia en Français

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”