Meso-Cystin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cystin
Andere Namen	(R,R)-Cystin L-(−)-Cystin IUPAC: (2R,2'R)-3,3'-Dithiobis(2-aminopropansäure)
Summenformel	C6H12N2O4S2
CAS-Nummer	56-89-3
PubChem	595
ATC-Code	V06DD
DrugBank	NUTR00023
Kurzbeschreibung	weißes Pulver
Eigenschaften
Molare Masse	240,303 g·mol–1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	260–261 °C (Zersetzung) [1]
Dampfdruck	2,12 10−10 mm Hg (25 °C) [1]
pKs-Wert	1 [1]
Löslichkeit	schlecht löslich in Wasser (190 mg/l bei 20 °C) [1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
LD50	25.000 mg/kg (Ratte, peroral) [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

L-Cystin [Synonym: (R,R)-Cystin] ist ein Disulfid, das durch Oxidation von zwei Molekülen des Thioalkohols L-Cystein [Synonym: (R)-Cystein] entsteht. Die natürliche proteinogene α-Aminosäure L-Cystin wurde 1810 durch William Hyde Wollaston entdeckt und findet sich in hoher Konzentration peptidisch gebunden in den Zellen des Immunsystems, der Haut und den Haaren. So enthält Keratin (aus Haaren, Borsten oder Federn) etwa 11 % L-Cystin^[3]. Es gibt auch Nierensteine, die aus L-Cystin bestehen.

Herstellung und Gewinnung

Die saure Hydrolyse keratinhaltiger Proteine ergibt nach der Neutralisation ein Proteinhydrolysat, das aus den etwa 20 proteinogenen α-Aminosäuren besteht. Daraus lässt sich eine L-Cystin- und L-Tyrosin-reiche leicht durch Abtrennung der gut wasserlöslichen Aminosäuren gewinnen, da L-Cystin- und L-Tyrosin sich nur wenig in Wasser lösen. Bis heute wird L-Cystin nach dieser einfachen Trennmethode kommerziell gewonnen^[4].

Isomerie

Das Enantiomere des natürlichen L-Cystins ist D-Cystin [Synonym: (S,S)-Cystin]. Es besitzt ebenso wie das dritte Stereoisomer, das meso-Cystin keine praktische Bedeutung.

Verwendung

Die elektrochemische Reduktion von L-Cystin (ein Disulfid) liefert L-Cystein (ein Thiol). Aus L-Cystin werden zahlreiche Arzneistoffe im industriellen Maßstab hergestellt, z. B. (R)-S-Carboxymethylcystein und (R)-N-Acetylcystein.

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e} Cystin bei ChemIDplus
2. ↑ Sicherheitsdatenblatt der Firma Alfa Aesar
3. ↑ Hans-Dieter Jakubke und Hans Jeschkeit: Aminosäuren, Peptide, Proteine, Verlag Chemie, Weinheim, 1982, ISBN 3-527-25892-2.
4. ↑ Yoshiharu Izumi, Ichiro Chibata und Tamio Itoh: Herstellung und Verwendung von Aminosäuren, Angewandte Chemie 90 (1978) 187-194.