Gracilin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Gracilin
Andere Namen	Barrelierin Taurin
Summenformel	C15H20O3
CAS-Nummer	23522-05-6
PubChem	211707
Eigenschaften
Molare Masse	248,3 g·mol−1
Schmelzpunkt	118−119 °C (aus Ethanol) [1][2] 104−105 °C (aus Hexan) [3]
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Gracilin oder Barrelierin (CAS 23522-05-6) ist ein Sesquiterpenlacton, das aus verschiedenen Arten der Gattung Artemisia extrahiert wurde, unter anderem aus Artemisia gracilescens und Artemisia taurica. ^[3] Es gehört zu einer Gruppe von Sesquiterpenlactonen, die auch als Eudesmanolide bezeichnet werden. Aus überirdischen Pflanzenteilen von Artemisia barrelieri isoliertes Gracilin zeigte in einem Versuch eine entzündungshemmende Wirkung ^[5] und verminderte durch Carrageen hervorgerufene Ödeme in den Pfoten von Ratten.

Spezifischer Drehwinkel:

• [α]_D,19 = −120° (c = 5,0, Ethanol) ^[2]
• [α]_D,20 = −108,6° (c = 0,019, Ethanol) ^[3]

Einzelnachweise

1. ↑ N. A. Kechatova: "Sesquiterpene lactones from Artemisia taurica", Chemistry of Natural Compounds 4 (4), 205–207 (1968).
2. ↑ ^{a b} A. G. Safarova, S. V. Serkerov: "New components of Artemisia taurica", Chemistry of Natural Compounds 34 (2), 244–245 (1998).
3. ↑ ^{a b c} A. Zh. Turmukhambetov et al.: "Gracilin – A new sesquiterpene lactone from Artemisia gracilescens", Chemistry of Natural Compounds 27 (3), 292–295 (1991).
4. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
5. ↑ M. C. Zafra-Polo, M. A. Blázquez: "Antiinflammatory activity of sesquiterpene lactones from Artemisia barrelieri in rats", Phytotherapy Research 5 (2), 91–93 (1991).