Chalkone

Strukturformel
Allgemeines
Name	Chalkon
Andere Namen	1,3-Diphenyl-2-propen-1-on Benzylidenacetophenon Phenylstyrylketon
Summenformel	C15H12O
CAS-Nummer	94-41-7 (Isomerengemisch) 614-47-1 ((E)-Isomer)
PubChem	637760
Kurzbeschreibung	blaßgelbe Prismen [1]
Eigenschaften
Molare Masse	208,26 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,071 g·cm−3 [1]
Schmelzpunkt	59 °C ((E)-Isomer) [2] 57,5 °C (Gemisch) [3]
Siedepunkt	346,5 °C (Gemisch) [3]
Dampfdruck	1,07·10−4 mmHg (25 °C) (Gemisch)[3]
Löslichkeit	löslich in Diethylether, Chloroform, Benzol, Schwefelkohlenstoff wenig löslich in Ethanol und Wasser (92,9 mg·l−1 bei 25 °C) [1][3]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [4] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 22-36/37 S: 22-36/37/39-45
LD50	56 mg·kg−1 (Maus, i.v., Gemisch) [5] > 500 mg·kg−1 (Ratte, oral, Gemisch) [6] 1.048 mg·kg−1 (Maus, oral, (E)-Chalkon)[7]
WGK	3 (stark wassergefährdend) [4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Chalkon ist ein aromatisches ungesättigtes Keton, das die Grundsubstanz vieler wichtiger biologisch aktiver Verbindungen, der sogenannten Chalkone, bildet.^[8] Der Stoff liegt in zwei verschiedenen Isomeren vor, die sich durch die Konfiguration bezüglich der Doppelbindung unterscheiden.

Herstellung

Chalkon kann aus Benzaldehyd, Acetophenon und einer Base wie Natriumhydroxid durch Aldolkondensation hergestellt werden.^[1]

Darstellung von Chalkon durch basisch katalysierte Aldolkondensation von Benzaldehyd und Acetophenon

Verwendung

Chalkon wird in der Parfümerie verwendet. Derivate mit Hydroxylgruppen und Halogenen in den Benzol-Kernen wirken bakteriostatisch. Dihydro-Chalkon-Derivate von Naringin und Neohesperidin haben Süßstoff-Charakter (siehe Neohesperidin-Dihydrochalkon).^[1] Dihydrochalkone kommen als Inhaltsstoffe von Pflanzen vor.

Siehe auch

• Anthocyane: Eigenschaften
• Anthocyane: Biosynthese
• Flavonoide: Biosynthese
• Moose: Inhaltsstoffe
• Phlorizin
• Zimtsäure: Biosynthese

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
2. ↑ (E)-Chalkon bei ChemIDplus
3. ↑ ^{a b c d} Chalkon bei ChemIDplus
4. ↑ ^{a b} Stoffdaten beim Hersteller Sigma-Aldrich
5. ↑ U.S. Army Armament Research & Development Command, Chemical Systems Laboratory, NIOSH Exchange Chemicals. Vol. NX#04476
6. ↑ National Academy of Sciences, National Research Council, Chemical-Biological Coordination Center, Review. Vol. 5, Pg. 28, 1953.
7. ↑ Journal of Agricultural and Food Chemistry. Vol. 46, Pg. 1163, 1998.
8. ↑ Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Chalcon im Lexikon der Chemie, abgerufen 26. August 2008