Phlorizin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Phlorizin
Andere Namen	Phloridzin Phlorrhizin 2′-(β-D-Glucopyranosyloxy)-4′, 6′-dihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)- propiophenon
Summenformel	C21H24O10
CAS-Nummer	60-81-1 7061-54-3 (Dihydrat)
PubChem	6072
Kurzbeschreibung	weißer, geruchloser Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	436,4 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	106-109 °C [2]
Siedepunkt	Zersetzung [2]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (1 g·l−1 bei 22 °C) [3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4] Dihydrat Achtung H- und P-Sätze H: 315-319-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​305+351+338 [4] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36/37/38 S: 22-45
LD50	>500 mg·kg−1 (Maus, intraperitoneal)[3][5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden Phlorizin (auch Phloridzin, Phlorrhizin) ist ein pflanzliches Glycosid aus der Gruppe der Flavonoide (Chalkone), das sich formal von Phloroglucin ableitet.

Phloretin, das Aglykon des Phlorizin.

Phlorizin kommt in der Rinde von Birnen (Pyrus communis), Apfel, Kirsche und anderen Obstbäumen (Rosaceae) vor. Das Aglykon der Substanz ist das Phloretin.

Eigenschaften

Die kristalline, weiße bis gelbliche, süß schmeckende Substanz enthält vier Moleküle Kristallwasser und schmilzt bei 106–109 °C. Ab etwa 200 °C zersetzt sie sich zu Rufin. In kaltem Wasser und Ether löst es sich schlecht, besser in heißem Wasser und Ethanol. Bei längerer Einwirkung von wässrigen Säure-Lösungen hydrolysiert Phlorizin zu Phloretin und Glucose.

Wirkung und Verwendung

Phlorizin und Phloretin blockieren spezifisch die Glucose-Resorption durch die Nierentubuli durch Inhibition des Natrium/Glucose-Cotransporters SGLT1, was eine Glucosurie (Phlorizindiabetes) bewirkt. Phlorizin fand früher als Ersatz von Chinin und in der experimentellen Physiologie Einsatz.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Datenblatt Phlorizin bei Carl Roth, abgerufen am 9. März 2010.
2. ↑ ^{a b} Ch. Gerhardt (Hrsg.):Lehrbuch der organischen Chemie, 1857, Wigand-Verlag.
3. ↑ ^{a b} Phlorizin bei ChemIDplus.
4. ↑ ^{a b} Datenblatt Phloridzin dihydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. April 2011.
5. ↑ Summary Tables of Biological Tests. National Research Council Chemical-Biological Coordination Center. Vol. 6, Pg. 226, 1954.