Chalkon

Strukturformel
Chalkon, (E)-Isomer
Allgemeines
Name	Chalkon
Andere Namen	1,3-Diphenyl-2-propen-1-on Benzylidenacetophenon Phenylstyrylketon
Summenformel	C15H12O
CAS-Nummer	94-41-7 (Isomerengemisch) 614-47-1 ((E)-Isomer)
PubChem	637760
Kurzbeschreibung	blassgelbe Prismen [1]
Eigenschaften
Molare Masse	208,26 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,07 g·cm−3 [1]
Schmelzpunkt	59 °C ((E)-Isomer) [2] 57,5 °C (Gemisch) [3]
Siedepunkt	346,5 °C (Gemisch) [3]
Dampfdruck	14 mPa (25 °C) (Gemisch)[3]
Löslichkeit	löslich in Diethylether, Chloroform, Benzol, Schwefelkohlenstoff[1] wenig löslich in Ethanol[1] praktisch unlöslich in Wasser (92,9 mg·l−1 bei 25 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4] Achtung H- und P-Sätze H: 302-319-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​305+351+338 [4] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 22-36/37 S: 22-36/37/39-45
LD50	56 mg·kg−1 (Maus, i.v., Gemisch) [5] > 500 mg·kg−1 (Ratte, oral, Gemisch) [6] 1048 mg·kg−1 (Maus, oral, (E)-Chalkon)[7]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Chalkon ist ein aromatisches ungesättigtes Keton, das die Grundsubstanz vieler wichtiger biologisch aktiver Verbindungen, der sogenannten Chalkone, bildet.^[8] Der Stoff liegt in zwei verschiedenen Isomeren vor, die sich durch die Konfiguration bezüglich der Doppelbindung unterscheiden.

Herstellung

Chalkon kann aus Benzaldehyd, Acetophenon und einer Base wie Natriumhydroxid durch Aldolkondensation hergestellt werden.^[1]

Darstellung von Chalkon durch basisch katalysierte Aldolkondensation von Benzaldehyd und Acetophenon

Verwendung

Chalkon wird in der Parfümerie verwendet. Derivate mit Hydroxygruppen und Halogenen in den Benzol-Kernen wirken bakteriostatisch. Dihydro-Chalkon-Derivate von Naringin und Neohesperidin haben Süßstoff-Charakter (siehe Neohesperidin-Dihydrochalkon).^[1] Dihydrochalkone kommen als Inhaltsstoffe von Pflanzen vor.

Derivate

Lokanten bei Chalkonen.

Chalkon kann an mehreren Positionen substituiert sein. So ist beispielsweise Isoliquiritigenin, ein Naturstoff, an den Positionen 2', 4' und 4 hydroxyliert.

Zu den hydroxylierten Chalkonen zählen auch Robtein, Butein und Pedicin.

Siehe auch

• Anthocyane: Eigenschaften
• Anthocyane: Biosynthese
• Flavonoide: Biosynthese
• Moose: Inhaltsstoffe
• Phlorizin
• Zimtsäure: Biosynthese

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f} Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
2. ↑ (E)-Chalkon bei ChemIDplus
3. ↑ ^{a b c d} Chalkon bei ChemIDplus
4. ↑ ^{a b c} Datenblatt 1,3-Diphenyl-2-propenone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. März 2011.
5. ↑ U.S. Army Armament Research & Development Command, Chemical Systems Laboratory, NIOSH Exchange Chemicals. Vol. NX#04476
6. ↑ National Academy of Sciences, National Research Council, Chemical-Biological Coordination Center, Review. Vol. 5, Pg. 28, 1953.
7. ↑ Journal of Agricultural and Food Chemistry. Vol. 46, Pg. 1163, 1998.
8. ↑ Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Chalcon im Lexikon der Chemie, abgerufen 26. August 2008