- N-Phenylpropenoyl-L-aminosäureamide
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Allgemeine Struktur der Phenylpropenoide (links) und Struktur von N-Kaffeesäure-L-asparaginsäureamid (rechts)
N-Phenylpropenoyl-L-aminosäureamide sind eine Gruppe 2005 erstmals isolierter sekundärer Pflanzenstoffe.[1]. Es handelt sich um Phenylpropanoidsäuren welche mit verschiedenen Aminosäuren amidiert sind. Die Substanzklasse findet sich in verschiedenen Pflanzen wie beispielsweise Angelica archangelica, Coriandrum sativum, Theobroma cacao (Samen, als Kakao allgemein bekannt), Hedera helix (Blatt) und Sambucus nigra.[2][3]
Unter Laborbedingungen stimulieren zwei der Stoffe aus dieser Gruppe (N-(E)-Kaffeesäure-L-asparaginsäureamid und N-(E)-Kaffeesäure-L-tryptophanamid) sowohl die Mitochondrienaktivität als auch die Proliferationsrate menschlicher Leberzellen und hornbildender Hautzellen. Eine weitere Komponente verminderte die Adhäsion von Helicobacter pylori an menschlichen Magenschleimhautzellen.[2]
Die Stoffgruppe wird auch unter der Bezeichnung CocoHeal vermarktet.
Literatur
- T. Stark und T. Hofmann (2005): Isolation, structure determination, synthesis, and sensory activity of N-phenylpropenoyl-L-amino acids from cocoa (Theobroma cacao) (PDF). In: J. Agric. Food Chem. Bd. 53, Nr. 13, S. 5419-5428. PMID 15969528.
- T. Stark et. al. (2006): Quantitative analysis of N-phenylpropenoyl-L-amino acids in roasted coffee and cocoa powder by means of a stable isotope dilution assay (PDF). In: J. Agric. Food Chem. Bd. 54, Nr. 8, S. 2859-2867. PMID 16608201.
Einzelnachweise
- ↑ Pressemitteilung der Uni Münster vom 21. August 2006: Stoff aus Kakao fördert Gesundheit, pdf; zuletzt eingesehen am 30. April 2009
- ↑ a b A. Hensel e.a.: Occurrence of N-phenylpropenoyl-L-amino acid amides in different herbal drugs and their influence on human keratinocytes, on human liver cells and on adhesion of Helicobacter pylori to the human stomach. In: Planta Med. 2007 Feb;73(2):142-150; PMID 17295182.
- ↑ T. Stark e.a.: Absorption of N-phenylpropenoyl-L-amino acids in healthy humans by oral administration of cocoa (Theobroma cacao). In: Mol Nutr Food Res. 2008 Oct;52(10):1201-1214; PMID 18646003.
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