Chlormethylierung

Chlormethylierung

Die Blanc-Reaktion ist eine Namensreaktion und nach Gustave Louis Blanc benannt. Durch sie kann eine Chlormethylgruppe (-CH2Cl) in Aromaten eingeführt werden.[1][2]

Inhaltsverzeichnis

Reaktion

Edukte der Blanc-Reaktion sind neben dem Aromaten Formaldehyd und Chlorwasserstoff, die in Gegenwart einer Lewissäure, wie Zink- oder Aluminiumchlorid, im Sinne einer SN1-Reaktion reagiert.


Reaktionsmechanismus

In Gegenwart saurer Katalysatoren lässt sich Formaldehyd mit wenig reaktionsfähigen Aromaten umsetzen.

Bei Anwesenheit saurer Katalysatoren bleibt die Reaktion jedoch meist nicht auf der Stufe des Benzylalkohols stehen, sondern reagiert in einer Friedel-Crafts-Alkylierung zu Diarylmethan weiter 1. Führt man dagegen die Umsetzung in Gegenwart hoher Konzentration an HCl weiter durch, so erhält man aus dem als Zwischenprodukt entstandenen Benzylakohol die entsprechenden Benzylchloride 2.


Einzelnachweise

  1. ↑ Gustave Louis Blanc Bull. Soc. Chim. France 1923, 33, 313.
  2. ↑ Fuson, R. C.; McKeever, C. H. Org. React. 1942, 1, 63. (Review)

Quelle

Organikum, VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlin 1976

siehe auch


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