Ruff-Abbau

Ruff-Abbau

Der Ruff-Abbau ist eine oxidative Decarboxylierung von Aldosen, benannt nach Otto Ruff.

Im ersten Schritt wird der Zucker (1) durch wässrige Bromlösung zu einer Aldonsäure (2) oxidiert. Im zweiten Schritt wird die Carboxylgruppe mit Wasserstoffperoxid und Eisen(III) abgespalten. Das nun endständige Kohlenstoffatom, welches zuvor noch eine Hydroxygruppe trug, wird bei diesem Schritt zu einer Aldehydfunktion oxidiert (3).

Allgemeines Schema des Ruff-Abbaus. Für Einzelheiten bitte Text beachten.

Beispielsweise kann damit D-Glucose zu D-Arabinose decarboxyliert werden.

Literatur

  • K. Peter C. Vollhardt, Neil E. Schore : "Organische Chemie", 4. Auflage, Wiley-VCH GmbH & Co. KGaA, Weinheim, ISBN 3-527-31380-X

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