Abszisinsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Abscisinsäure
Andere Namen	IUPAC: (S)-5-(1-Hydroxy-2,6,6-trimethyl- 4-oxo-1-cyclohexyl)-3-methyl -cis,trans-penta-2,4-diensäure Abszisinsäure Dormin ABA
Summenformel	C15H20O4
CAS-Nummer	14375-45-2
PubChem	7251167
Kurzbeschreibung	gelblicher Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	264,32 g·mol−1
Schmelzpunkt	186 °C[1]
Löslichkeit	schlecht in Methanol (50 g/l bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Abscisinsäure oder Abszisinsäure (veraltet Dormin) ist ein Phytohormon (Pflanzenhormon). Chemisch zählt sie zu den monocyclischen Sesquiterpenen. International gebräuchlich ist die Abkürzung ABA von engl. abscisic acid.

Eigenschaften

Abscisinsäure bildet farblose Kristalle, die in organischen Lösungsmitteln gut und in Wasser schlecht löslich sind. Abscisinsäure ist sehr lichtempfindlich. Durch Lichteinwirkung erfolgt eine photochemische Umlagerung zum physiologisch unwirksamen trans-Isomer.

Biosynthese

Die vor allem in den Chloroplasten der Blätter ablaufende Biosynthese folgt im allgemeinen der anderer Terpene. Die Inaktivierung der Abscisinsäure erfolgt durch oxidativen Abbau zu Phaseinsäure und Dihydro-Phaseinsäure. Neben freier Abscisinsäure finden sich im Pflanzengewebe auch deren Glukoseester und das O-Glukosid. Diese Konjugate der Abscisinsäure werden als Transport- und Speicherformen angesehen.

Wirkungen

Der Name Abscisinsäure beruht darauf, dass die Säure in hohen Konzentrationen in abgeworfenen Baumwollblättern gefunden wurde. Bei Applikation auf Blatt- und Fruchstiele bewirkt sie auch tatsächlich deren Abwurf (Abscission). Jedoch wird der Abwurf nicht direkt von der Abscisinsäure hervorgerufen, sondern durch eine von ihr hervorgerufene Ethylenfreisetzung.

Abscisinsäure unterdrückt die Wirkung der anderen Phytohormone und ist also ein natürlicher Wachstumsinhibitor. Zusammen mit den wachstumsfördernden Phytohormonen, zum Beispiel den Auxinen, Gibberellinen und Cytokininen, reguliert Abscisinsäure Alterungsprozesse, Laubfall, Blütenbildung, Fruchtreife, Samen- und Knospenruhe, die stomatäre Transpiration und andere Entwicklungsprozesse der Pflanze. Im Protonema der Laubmoose induziert ABA sehr spezifisch die Umwandlung photosynthetisch aktiver Zellen zu vegetativen Dauersporen, den sogenannten Brachycyten ^[2]. Abscisinsäure hat ein breites Wirkungsspektrum, dessen Wirkungsmechanismus noch ungeklärt ist. Der Gehalt an Abscisinsäure ist vom Pflanzenorgan und seinem Entwicklungszustand abhängig, beträgt aber im Durchschnitt etwa 100 µg je kg Frischmasse.

Die beiden primären Wirkungen der Abscisinsäure lassen sich in zwei Gruppen aufteilen:

1. Auslösung der Dormanz pflanzlicher Organe
2. Wirkungen auf den Wasserhaushalt von Pflanzen bei Trockenstress.

Quellen

1. ↑ ^{a b c d} Sicherheitsdatenblatt Sigma-Aldrich
2. ↑ Eva L. Decker, Wolfgang Frank, Eric Sarnighausen, Ralf Reski (2006): Moss systems biology en route: Phytohormones in Physcomitrella development. Plant Biology 8, 397-406

Literatur

• Friedrich Kauder:Biochemische Reaktionen des pflanzlichen Stoffwechsels auf Abscisinsäure und Änderungen der atmosphärischen CO₂-Konzentration. Cuvillier (1998), ISBN 3-89712-435-1

Weblinks

• Informationsseite über Abscisinsäure der Uni Hamburg
• Razem, FA. et al. (2006) The RNA-binding protein FCA is an abscisic acid receptor. In: Nature 439(7074); 290–4; PMID 16421562; doi:10.1038/nature04373