Selenoxid-Eliminierung

Die Selenoxid-Eliminierung ist eine der mildesten Reaktionen um aus Alkoholen durch cis-Eliminierung ein Olefin zu gewinnen. Die Selenoxide sind aus entsprechenden Selenide durch Oxidation erhältlich und werden oft durch Oxidation bei tiefen Temperaturen in situ hergestellt. Die Eliminierung erfolgt spontan während des Erwärmens auf Raumtemperatur.^[1]

Mechanismus

Der Mechanismus läuft über einen fünfgliedrigen Übergangszustand, wobei drei Elektronenpaare vorschoben werden.

Siehe auch

• Cope-Eliminierung
• Esterpyrolyse
• Tschugajew-Reaktion

Einzelnachweise

1. ↑ Reinhard Brückner: Advanced Organic Chemistry. San Diego, Harcourt, 2002, ISBN 0-12-138110-2.