Cis-trans-Isomerie

Die Cis-trans-Isomerie (veraltet) oder besser (Z)-(E)-Isomerie (IUPAC-Empfehlung) bzw. Konfigurationsisomerie bezeichnet in der Chemie eine spezielle Form der Isomerie, bei der sich die Moleküle nur hinsichtlich der relativen Stellung von zwei Substituenten bezüglich einer Referenzebene unterscheiden. Falls es mehr als zwei Substituenten gibt, betrachtet man jene beiden, welche nach der Cahn-Ingold-Prelog-Konvention die höchste Priorität besitzen.

• Von einer cis- bzw. (Z)-Anordnung spricht man, wenn sich beide Substituenten auf der gleichen Seite der Referenzebene befinden.
• Von einer trans- bzw. (E)-Anordnung spricht man, wenn sich beide Substituenten auf entgegengesetzten Seiten der Referenzebene befinden.

Eine Referenzebene kann beispielsweise eine Doppelbindung oder ein Ringsystem sein.

Cis-trans-Isomere unterscheiden sich in den chemischen und physikalischen Eigenschaften wie zum Beispiel Schmelztemperatur, Siedetemperatur und Bindungsenthalpie.

Cis-trans-Isomerie bei Doppelbindungen: (Z)-(E)-Isomerie

Maleinsäure (links) und Fumarsäure (rechts) sind die Trivialnamen für (Z)- und (E)-Butendisäure.

Cis-trans-Isomerie tritt auf, wenn beide Atome einer Doppelbindung unterschiedliche Substituenten tragen:

• Wenn beide Substituenten auf der gleichen Seite liegen, spricht man nach IUPAC-Sprachgebrauch von einem (Z)-Isomer (Z steht für Zusammen).
• Wenn die beiden Substituenten auf entgegengesetzten Seiten der Doppelbindung liegen, spricht man von einem (E)-Isomer (E steht für Entgegen).

Zur korrekten Benennung eines Isomers nach der IUPAC-Nomenklatur wird die entsprechende Vorsilbe „(Z)-“ oder „(E)-“ dem Namen der Verbindung vorangestellt. Dabei werden die bei der alphabetischen Namenseinordnung erst einmal unberücksichtigten Buchstaben kursiv gesetzt.

Aufgrund von früheren Empfehlungen sind aber auch häufig noch die Vorsilben „cis-“ für (Z)-Isomer und „trans-“ für (E)-Isomer in Verwendung, die ebenfalls kursiv gesetzt und auch erst bei Namensgleichheit in der alphabetischen Einordnung berücksichtigt werden.

Ein Beispiel für (Z)-(E)-Isomerie ist das Isomerenpaar (Z)-Butendisäure (Maleinsäure) und (E)-Butendisäure (Fumarsäure):

Cis-trans-Isomerie bei Ringsystemen

cis- (links) und trans-Isomer (rechts) des 1,2-Dimethylcyclopentans

cis- (links) und trans-Isomer (rechts) des Decalins

Cis-trans-Isomerie gibt es auch bei cyclischen Verbindungen, etwa bei Monocyclen, die an verschiedenen Kohlenstoffatomen Substituenten tragen, oder bei Bicyclen. Zur Benennung von Ringsystemen nach IUPAC-Regeln werden die Vorsilben „cis-“ und „trans-“ dem Verbindungsnamen kursiv vorangestellt und zur alphabetischen Einordnung nur bei Namensgleichheit herangezogen.

Ein Beispiel für eine monocyclische Verbindung mit Cis-trans-Isomerie ist 1,2-Dimethylcyclopentan: Die beiden Methyl-Substituenten können sich entweder auf der gleichen Seite der Molekülebene befinden (cis-Form) oder auf einander entgegengesetzten Seiten (trans-Form).

Ein Beispiel für eine bicyclische Verbindung ist Decalin, da die beiden Sechserringe unterschiedlich verknüpft sein können: Die beiden Wasserstoffatome an den Verknüpfungsstellen können sich entweder auf der gleichen Seite des Decalinmoleküls befinden (cis-Form) oder auf einander entgegengesetzten Seiten (trans-Form).

Siehe auch

• syn-anti-Notation

Quellen

• Römpp Chemie- Lexikon A–Z. (CD-ROM, Version 1.0). Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1995. 
• Jerry March, Advanced Organic Chemistry. Reactions, Mechanisms, and Structure. 3rd Edition. John Wiley & Sons, New York 1985.