- cis-trans-Isomerie
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Die cis-trans-Isomerie oder (Z)-(E)-Isomerie bezeichnet in der Chemie eine spezielle Form der Konfigurationsisomerie, bei der sich die Moleküle nur hinsichtlich der relativen Stellung von zwei Substituenten bezüglich einer Referenzebene unterscheiden. Falls es mehr als zwei Substituenten gibt, betrachtet man jene beiden, welche nach der Cahn-Ingold-Prelog-Konvention die höchste Priorität besitzen.
- Von einer cis- bzw. (Z)-Anordnung spricht man, wenn sich beide Substituenten auf der gleichen Seite der Referenzebene befinden.
- Von einer trans- bzw. (E)-Anordnung spricht man, wenn sich beide Substituenten auf entgegengesetzten Seiten der Referenzebene befinden.
Eine Referenzebene kann beispielsweise eine Doppelbindung oder ein Ringsystem sein.
cis- und trans-Isomere unterscheiden sich in den chemischen und physikalischen Eigenschaften wie zum Beispiel Schmelztemperatur, Siedetemperatur und Bindungsenthalpie.
Inhaltsverzeichnis
cis-trans-Isomerie bei Doppelbindungen
Maleinsäure (links) und Fumarsäure (rechts) sind die Trivialnamen für (Z)- und (E)-Butendisäure
cis-trans-Isomerie tritt auf, wenn beide Atome einer Doppelbindung unterschiedliche Substituenten tragen:
- Wenn beide Substituenten auf der gleichen Seite liegen, spricht man von einem cis- oder (Z)-Isomer (Z steht für Zusammen).
- Wenn die beiden Substituenten auf entgegengesetzten Seiten der Doppelbindung liegen, spricht man von einem trans- oder (E)-Isomer (E steht für Entgegen).
Ein Beispiel für (Z)-(E)-Isomerie ist das Isomerenpaar (Z)-Butendisäure (Maleinsäure) und (E)-Butendisäure (Fumarsäure).
Sind an den beiden Kohlenstoffatomen einer Doppelbindung jeweils ein Wasserstoffatom und ein größerer Substituent gebunden (vicinale Doppelbindungen), ist die Zuordnung von cis und trans eindeutig und diese Nomenklaturbezeichnungen sollten verwendet werden. Sind dagegen mehr Substituenten vorhanden, muss die E/Z-Nomenklatur verwendet werden, für die über die Sequenzregel eine eindeutige Prioritäten-Reihenfolge festgelegt wurde.[1]
cis-trans-Isomerie bei Ringsystemen
cis- (links) und trans-Isomer (rechts) des 1,2-Dimethylcyclopentans
cis- (links) und trans-Isomer (rechts) des Decalinscis-trans-Isomerie gibt es auch bei cyclischen Verbindungen, etwa bei Monocyclen, die an verschiedenen Kohlenstoffatomen Substituenten tragen, oder bei Bicyclen. Zur Benennung von Ringsystemen nach IUPAC-Regeln werden die Vorsilben „cis-“ und „trans-“ dem Verbindungsnamen kursiv vorangestellt und zur alphabetischen Einordnung nur bei Namensgleichheit herangezogen.
Ein Beispiel für eine monocyclische Verbindung mit cis-trans-Isomerie ist 1,2-Dimethylcyclopentan: Die beiden Methyl-Substituenten können sich entweder auf der gleichen Seite der Molekülebene befinden (cis-Form) oder auf einander entgegengesetzten Seiten (trans-Form).
Ein Beispiel für eine bicyclische Verbindung ist Decalin, da die beiden Sechserringe unterschiedlich verknüpft sein können: Die beiden Wasserstoffatome an den Verknüpfungsstellen können sich entweder auf der gleichen Seite des Decalinmoleküls befinden (cis-Form) oder auf einander entgegengesetzten Seiten (trans-Form).
Gegenseitige Umwandlung
Die gegenseitige Umwandlung vom cis- in das trans-Isomer und umgekehrt ist bei Alkenen möglich durch eine vorübergehende Aufhebung der π-Komponente der C=C-Doppelbindung und ist unter Lichteinfluss möglich.[2]
Siehe auch
Einzelnachweise
- ↑ D. Hellwinkel: Die systematische Nomenklatur der organischen Chemie. 5. Auflage, Springer, 2005, ISBN 3-540-26411-6, S. 188.
- ↑ Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S. 102, ISBN 978-3-906390-29-1.
Literatur
- Römpp Chemie- Lexikon A–Z. (CD-ROM, Version 1.0). Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1995.
- Jerry March: Advanced Organic Chemistry. Reactions, Mechanisms, and Structure. 3. Auflage, John Wiley & Sons, New York 1985.
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