Acetanhydrid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Essigsäureanhydrid
Andere Namen	Acetanhydrid Ethansäureanhydrid
Summenformel	C4H6O3
CAS-Nummer	108-24-7
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit
Eigenschaften
Molare Masse	102,09 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,08 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	-73 °C[1]
Siedepunkt	139,4 °C[1]
Dampfdruck	5 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	Zersetzung mit Wasser[1], gut löslich in Ethanol, Aceton, Chloroform, Diethylether, Ethylacetat, DMSO
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2] Ätzend (C) R- und S-Sätze R: 10-20/22-34 S: (1/2)-26-36/37/39-45
MAK	5 ml/m3, 21 mg/m3[1]
WGK	1[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Essigsäureanhydrid (Acetanhydrid) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Säureanhydride mit der Summenformel C₄H₆O₃. Sie ist ein Essigsäurederivat, das durch die Kondensation zweier Essigsäuremoleküle entsteht. Dabei verbinden sich die Carboxylgruppen zweier Moleküle Essigsäure unter Eliminierung von Wasser.

Herstellung

Im Labor

Im Labor kann Essigsäureanhydrid durch Reaktion eines Alkalisalzes der Essigsäure mit Acetylchlorid unter Abspaltung von Alkalichlorid-Salz, z. B. von Natriumchlorid, hergestellt werden:

Industrielle Herstellung

Die großtechnische Herstellung erfolgt durch Dehydratisierung (Wasserabspaltung) von Essigsäure bei 800 °C:

Bei der Synthese ist eine rasche Abkühlung und Trennung der Produkte notwendig, da andernfalls die Rückreaktion zu Essigsäure ablaufen kann.

Reaktionen

So wie andere Säureanhydride lässt sich auch Essigsäureanhydrid mit Alkoholen zu den entsprechenden Estern und mit Ammoniak bzw.mit Aminen zum entsprechenden Amid umsetzen.

Beim Einbringen in Wasser wird die Verbindung durch Hydrolyse in Essigsäure gespalten. Die Spaltung erfolgt in heißem Wasser wesentlich schneller als in kaltem Wasser.

Verwendung

Essigsäureanhydrid ist das kommerziell wichtigste aliphatische Anhydrid. Rund eine Million Tonnen werden pro Jahr produziert. Dabei wird es hauptsächlich für die Umsetzung mit Alkoholen zu Acetaten verwendet. Häufige Einsatzgebiete sind die Herstellung von Celluloseacetat und Aspirin (Acetylsalicylsäure) sowie zur Absolutierung von Eisessig. Es ist zudem unabdingbar bei der Herstellung von Heroin, weswegen in vielen Ländern versucht wird, durch die Kontrolle des Zugangs zu Essigsäureanhydrid die Herstellung dieser halbsynthetischen Droge einzudämmen.

In der Synthesechemie wird Essigsäureanhydrid oft auch zum Aufbau von Schutzgruppen genutzt, das einen Alkohol in einen weniger reaktiven Ester überführt.

Diacetylperoxid, welches als Radikalbildner bei Polymerisationsreaktionen eingesetzt wird, lässt sich aus Essigsäureanhydrid und Natriummetaborat-peroxidhydrat herstellen.

Im Gemisch mit Schwefelsäure (9 Teile Essigsäureanhydrid auf 1 Teil Schwefelsäure) wird es zur Acetolyse verwendet.

Sicherheitshinweise

• Entzündlich
• Gesundheitsschädlich beim Verschlucken
• Verursacht Verätzungen

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu CAS-Nr. 108-24-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 07.01.2008 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 108-24-7 im European chemical Substances Information System ESIS