- Dieckmannkondensation
-
Unter einer Dieckmann-Kondensation versteht man in der Chemie eine intramolekulare Claisen-Kondensation von Dicarbonsäureestern zu cyklischen β-Ketoestern. Der Mechanismus ist mit dem der Claisen-Kondensation identisch, jedoch erfolgt ein vollständiger Ablauf der Reaktion nur mit einer stöchiometrischen Menge an Base. Bei dem β-Ketoester handelt es sich um eine methylenaktivierte Verbindung. Da das zu beiden Carbonylkohlenstoffen α-ständige Proton azide ist, kann es abstrahiert werden. Die Deprotonierung besitzt eine hohe Triebkraft und ist praktisch irreversibel. So kann das Gleichgewicht zur Seite des gewünschten Produktes verschoben werden. Ist die Reaktion abgeschlossen, setzt man dem Ansatz Säure zu, um das Anion zu neutralisieren, wobei auch alle Alkoholationen ebenfalls protoniert werden und eine Rückreaktion ausgeschlossen ist. Die Produkte einer Dieckmann-Kondensation sind fünf- und sechsgliedrige cyklische β-Ketoester.
Literatur
- R. Brückner: Reaktionsmechanismen, 3. Auflage, 2003, S. 572 f, ISBN 978-3-8274-1579-0.
Siehe auch
Wikimedia Foundation.
