Dinitrobenzol

Dinitrobenzole
Name	o-Dinitrobenzol	m-Dinitrobenzol	p-Dinitrobenzol
Andere Namen	1,2-Dinitrobenzol	1,3-Dinitrobenzol	1,4-Dinitrobenzol
Strukturformel
CAS-Nummer	528-29-0	99-65-0	100-25-4
	25154-54-5 (Isomerengemisch)[1]
PubChem	10707	7452	7492
Summenformel	C6H4N2O4
Molare Masse	168,11 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle	gelbliche Kristalle	farblose Kristalle
Schmelzpunkt	118 °C[2]	89,6 °C[3]	174 °C[4]
Siedepunkt	318 °C[2]	297 °C[3]	299 °C[5]
Dichte	1,565 bei 17 °C[5]	1,575 bei 18 °C[5]	1,625 bei 18 °C[5]
Löslichkeit	unlöslich in Wasser
Gefahrstoff- kennzeichnung [2][3][4]	Sehr giftig Umwelt- gefährlich (T+) (N)
R-Sätze	26/27/28-33-50/53
S-Sätze	(1/2)-28-36/37-45-60-61

Die Dinitrobenzole (nach der IUPAC-Nomenklatur Dinitrobenzen, auch DNB) bestehen aus einem Benzolring mit zwei Nitrogruppen (–NO₂). Durch unterschiedliche Anordnung der Nitrogruppen ergeben sich drei Konstitutionsisomere. Das m-Dinitrobenzol fällt u. a. bei der Sprengstoffherstellung an.

Eigenschaften

Die Dinitrobenzole sind allesamt kristalline Feststoffe. Die Siedepunkte der drei Isomere liegen relativ nah beieinander, während sich ihre Schmelzpunkte deutlicher unterscheiden. Das p-Dinitrobenzol, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt.

Darstellung

Zweitnitierung von Nitrobenzol zu Dinitrobenzol

Das m-Dinitrobenzol ist durch erneute Nitrierung von Nitrobenzol zugänglich, die Reaktion läuft mit Schwefelsäure säurekatalysiert ab. Der −I-Effekt und der −M-Effekt der Nitrogruppe des Nitrobenzols bewirken zu 93 % eine Direktion in die meta-Stellung. Die ortho- und para-Produkte treten nur zu 6 bzw. 1 % auf.^[6]

Verwendung

Eine Reduktion des m-Dinitrobenzols mit Natriumsulfid in wässriger Lösung führt zu m-Nitroanilin, die komplette Reduktion (Fe/HCl) zu m-Phenylendiamin.^[7]

Einzelnachweise

1. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 25154-54-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 15. März 2008 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b c} Eintrag zu CAS-Nr. 528-29-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 11. März 2008 (JavaScript erforderlich).
3. ↑ ^{a b c} Eintrag zu CAS-Nr. 99-65-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 11. März 2008 (JavaScript erforderlich).
4. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 100-25-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 11. März 2008 (JavaScript erforderlich).
5. ↑ ^{a b c d} Brockhaus ABC Chemie, VEB F.A. Brockhaus Verlag Leipzig 1971.
6. ↑ Joachim Buddrus: Grundlagen der organischen Chemie. 3. Auflage, 2003, S. 360.
7. ↑ Beyer/Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie, 19. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1981, ISBN 3-7776-0356-2, S. 536, 542.