- 2,4-Dinitrochlorbenzol
-
Strukturformel Allgemeines Name 2,4-Dinitrochlorbenzol Andere Namen - 1-Chlor-2,4-dinitrobenzol
- DNCB
Summenformel C6H3ClN2O4 CAS-Nummer 97-00-7 PubChem 6 Kurzbeschreibung gelblicher Feststoff mit charakteristischem Geruch[1]
Eigenschaften Molare Masse 202,55 g·mol−1 Aggregatzustand fest
Dichte 1,4982 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt Siedepunkt 315 °C[1]
Dampfdruck Löslichkeit Praktisch unlöslich in Wasser (0,8 mg·l−1 bei 15 °C)[1]
Sicherheitshinweise GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr
H- und P-Sätze H: 301-311-331-373-410 EUH: keine EUH-Sätze P: 280-273-304+340-302+352-309-310 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2] Giftig Umwelt-
gefährlich(T) (N) R- und S-Sätze R: 23/24/25-33-50/53 S: (1/2)-28-36/37-45-60-61 LD50 640 mg·kg−1 (oral Ratte)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. 2,4-Dinitrochlorbenzol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der chlorierten und nitrierten Aromaten (Nitrogruppe am Ring) und eines der sechs isomeren Dinitrochlorbenzole.
Inhaltsverzeichnis
Gewinnung und Darstellung
2,4-Dinitrochlorbenzol kann durch Chlorierung aus 2,4-Dinitrophenylsulfid gewonnen werden.
Eigenschaften
2,4-Dinitrochlorbenzol ist ein brennbarer gelblicher Feststoff mit charakteristischem Geruch, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist. Es kommt in drei Formen vor, wobei nur die alpha-Form stabil ist. Bei Erhitzung zersetzt sich die Verbindung, wobei Chlor, Chlorwasserstoff, Phosgen, Kohlendioxid und Kohlenmonoxid entstehen können.[1]
Verwendung
2,4-Dinitrochlorbenzol wird als Reagenz für Alkylierungs-, Arylierungs- und, Substitutionsreaktionen und zur Herstellung von Farbstoffen, Photochemikalien, Explosivstoffen, Fungiziden und Kautschukchemikalien verwendet.[1]
Zur Darstellung von 1-Fluor-2,4-dinitrobenzol (Sangers Reagenz) wird 1-Chlor-2,4-dinitrobenzol in Nitrobenzol mit Kaliumfluorid (KF) umgesetzt.[3][4]
Sicherheitshinweise
2,4-Dinitrochlorbenzol kann bei Initialzündung, besonders unter Einschluss, wie Sprengstoff detonieren.[1] Die Verbindung ist ein sehr starkes Kontaktallergen.[5]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h i j k l Eintrag zu CAS-Nr. 97-00-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. November 2010 (JavaScript erforderlich).
- ↑ Nicht explizit in RL 67/548/EWG, Anh. I gelistet, fällt aber dort mit der angegebenen Kennzeichnung unter den Sammelbegriff „Chlordinitrobenzol, Isomere“; Eintrag in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 17. November 2010 (JavaScript erforderlich)
- ↑ H. B. Gottlieb: The Replacement of Chlorine by Fluorine in Organic Compounds, in: J. Am. Chem. Soc., 1936, 58, S. 532–533; doi:10.1021/ja01294a502.
- ↑ H. G. Cook, B. C. Saunders: 1:2:4-Fluorodinitrobenzene, in: Biochem. J., 1947, 41, S. 558–559; PMID 20270792; PMC 1258537.
- ↑ 2,4-Dinitrochlorbenzol (Allergologie)
Weblinks
Wikimedia Foundation.