Dinitrobenzole

Dinitrobenzole
Name	o-Dinitrobenzol	m-Dinitrobenzol	p-Dinitrobenzol
Andere Namen	1,2-Dinitrobenzol	1,3-Dinitrobenzol	1,4-Dinitrobenzol
Strukturformel
CAS-Nummer	528-29-0	99-65-0	100-25-4
	25154-54-5 (Isomerengemisch)[1]
PubChem	10707	7452	7492
Summenformel	C6H4N2O4
Molare Masse	168,11 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle	gelbliche Kristalle	farblose Kristalle
Schmelzpunkt	118 °C[2]	89,6 °C[3]	174 °C[4]
Siedepunkt	318 °C[2]	297 °C[3]	299 °C[5]
Dichte	1,565 (17 °C)[5]	1,575 (18 °C)[5]	1,625 (18 °C)[5]
Dampfdruck	0,08 Pa (30 °C)[6]		0,07 Pa (30 °C)[6]
	0,34 Pa (50 °C)[6]		0,23 Pa (50 °C)[6]
Löslichkeit	unlöslich in Wasser
GHS- Einstufung	aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [7] Gefahr
H- und P-Sätze	330-310-300-373-410
	keine EUH-Sätze
	260-​264-​273 280-​284-​301+310[8]	273-​501[3]	260-​264-​273 280-​284-​302+352[4]
Gefahrstoff- kennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I o[9], m[10], p[11]	Sehr giftig Umwelt- gefährlich (T+) (N)
R-Sätze	26/27/28-33-50/53
S-Sätze	(1/2)-28-36/37-45-60-61

Die Dinitrobenzole (nach der IUPAC-Nomenklatur Dinitrobenzen, auch DNB) bestehen aus einem Benzolring mit zwei Nitrogruppen (–NO₂) als Substituenten. Durch unterschiedliche Anordnung der Nitrogruppen ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₆H₄N₂O₄. Das m-Dinitrobenzol fällt u. a. bei der Sprengstoffherstellung an.

Eigenschaften

Die Dinitrobenzole sind allesamt kristalline Feststoffe. Die Siedepunkte der drei Isomere liegen relativ nah beieinander, während sich ihre Schmelzpunkte deutlicher unterscheiden. Das p-Dinitrobenzol, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt.

Darstellung

Das m-Dinitrobenzol ist durch erneute Nitrierung von Nitrobenzol zugänglich, die Reaktion läuft mit Schwefelsäure säurekatalysiert ab. Der −I-Effekt und der −M-Effekt der Nitrogruppe des Nitrobenzols bewirken zu 93 % eine Direktion in die meta-Stellung. Die ortho- und para-Produkte treten nur zu 6 bzw. 1 % auf.^[12]

Verwendung

Eine Reduktion des m-Dinitrobenzols mit Natriumsulfid in wässriger Lösung führt zu m-Nitroanilin, die komplette Reduktion (Fe/HCl) zu m-Phenylendiamin.^[13]

Einzelnachweise

1. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 25154-54-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. März 2008 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 528-29-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. März 2008 (JavaScript erforderlich).
3. ↑ ^{a b c} Eintrag zu CAS-Nr. 99-65-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. März 2008 (JavaScript erforderlich).
4. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 100-25-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. März 2008 (JavaScript erforderlich).
5. ↑ ^{a b c d} Brockhaus ABC Chemie, VEB F.A. Brockhaus Verlag, Leipzig 1971.
6. ↑ ^{a b c d} H: Félix-Rivera, M.L. Ramírez-Cedeño, R.A. Sánchez-Cuprill, S.P. Hernández-Rivera: Triacetone triperoxide thermogravimetric study of vapor pressure and enthalpy of sublimation in 303–338 K temperature range, in: Thermochim. Acta, 2011, 514, S. 37–43, doi:10.1016/j.tca.2010.11.034.
7. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 25154-54-5 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
8. ↑ Datenblatt 1,2-Dinitrobenzene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. April 2011.
9. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 528-29-0 im European chemical Substances Information System ESIS.
10. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 99-65-0 im European chemical Substances Information System ESIS.
11. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 100-25-4 im European chemical Substances Information System ESIS.
12. ↑ Joachim Buddrus: Grundlagen der organischen Chemie, 3. Auflage, de Gruyter, Berlin 2003, ISBN 3-11-014683-5, S. 360.
13. ↑ Beyer / Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie, 19. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1981, ISBN 3-7776-0356-2, S. 536, 542.