Doppelbindungsäquivalent

Das Doppelbindungsäquivalent (DBÄ) ist eine Hilfe zur Strukturaufklärung eines organischen Moleküls, wenn seine Summenformel bekannt ist. Ein Doppelbindungsäquivalent entspricht einer Doppelbindung bzw. einem Ring im Molekül.

Berechnung

Für die Berechnung des Doppelbindungsäquivalentes der Summenformel C_cH_hO_oN_nX_x wird folgende Formel verwendet, wobei das X für Halogene steht:

$\mathrm{DBA}=\frac{2 \ c-h+n-x+2}{2}$

Zu bemerken ist, dass die Anzahl der Sauerstoffe in der Formel nicht vorkommt.

Die Formel kann mit Bedacht auf Schwefel- bzw. Phosphor-haltige Verbindungen erweitert werden, in dem die Anzahl dieser Atome zur Anzahl der Sauerstoffe bzw. Stickstoffe – also Atomen gleicher Wertigkeit – addiert wird.

Allgemeine Formel

In der oben genannten Formel lässt sich eine Systematik bezüglich der Wertigkeit erkennen:

$\mathrm{DBA}=\frac{2\cdot\#(\text{4-wertige Atome})+\#(\text{3-wertige Atome})-\#(\text{1-wertige Atome})+2}{2}$

Beispiele

Verbindung	Summen- formel	Anzahl Doppelbindungen	Anzahl Ringe	Doppelbindungsäquivalent
Benzol	C6H6	3	1	$\frac{2\cdot6-6+2}{2}=4$
Essigsäure	C2H4O2	1	0	$\frac{2\cdot2-4+2}{2}=1$
Ethanol	C2H6O	0	0	$\frac{2\cdot2-6+2}{2}=0$
Glycin	C2H5NO2	1	0	$\frac{2\cdot2-5+1+2}{2}=1$
Cyclohexanon	C6H10O	1	1	$\frac{2\cdot6-10+2}{2}=2$
Ethin	C2H2	2	0	$\frac{2\cdot2-2+2}{2}=2$
Coffein	C8H10O2N4	4	2	$\frac{2\cdot8-10+4+2}{2}=6$