Endiol

Reduktone sind chemische Verbindungen, in deren Moleküle sich an den beiden Kohlenstoffatomen einer C=C-Doppelbindung noch zwei Hydroxylgruppen befinden. Diese deshalb so genannten Endiole sind mesomerie-stabilisiert und auf Grund einer Carbonylgruppe in α-Stellung liegen sie in Lösung mit ihren Isomeren in einem tautomeren Gleichgewicht, der Keto-Enol-Tautomerie vor.

Die Bezeichnung geht auf Hans Karl August Simon von Euler-Chelpin zurück, der diese Stoffklasse 1930 entdeckte. Er erhitzte Glucose mit Natronlauge und erhielt eine Substanz mit der Summenformel C₃H₄O₃, die stark reduzierend wirkte. Diese Substanz wird heute als Hydroxypropandial oder Hydroxymalonaldehyd bezeichnet ^[1].

Struktur und Tautomerie

Tartronaldehyd (Trioseredukton) bzw. Hydroxypropandial	Ascorbinsäure (Vitamin C)	Reduktinsäure (2,3-Dihydroxy-2-cyclopentenon)
(links die Endiolform, rechts das Hydroxypropandial)

Bedeutung

Sowohl in der Natur als auch in der Lebensmittelchemie spielen Reduktone eine wichtige Rolle als Antioxidantien, schützen also empfindliche Biomoleküle vor Sauerstoff, Hydroxyl-Radikalen und anderen stark oxidierenden Teilchen. Allerdings zerstören sie auch bei längerer Lagerung von Lebensmitteln deren Geruchs- und Geschmacksstoffe. Möglicherweise sind sie auch an der Bräunung von Brot, Kaffee und Malz beteiligt^[1].

Quellen

1. ↑ ^{a b} Römpp kompakt Basislexikon Chemie. Hrsg. von Jürgen Falbe und Manfred Regitz. Bearbeitet von Eckard Amelingmeier u.a. Thieme, Stuttgart/New York 1998, ISBN 3-13-115711-9