- Endiole
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Reduktone sind chemische Verbindungen, in deren Moleküle sich an den beiden Kohlenstoffatomen einer C=C-Doppelbindung noch zwei Hydroxylgruppen befinden. Diese deshalb so genannten Endiole sind mesomerie-stabilisiert und auf Grund einer Carbonylgruppe in α-Stellung liegen sie in Lösung mit ihren Isomeren in einem tautomeren Gleichgewicht, der Keto-Enol-Tautomerie vor.
Die Bezeichnung geht auf Hans Karl August Simon von Euler-Chelpin zurück, der diese Stoffklasse 1930 entdeckte. Er erhitzte Glucose mit Natronlauge und erhielt eine Substanz mit der Summenformel C3H4O3, die stark reduzierend wirkte. Diese Substanz wird heute als Hydroxypropandial oder Hydroxymalonaldehyd bezeichnet [1].
Struktur und Tautomerie
Tartronaldehyd (Trioseredukton) bzw. Hydroxypropandial Ascorbinsäure (Vitamin C) Reduktinsäure (2,3-Dihydroxy-2-cyclopentenon)
(links die Endiolform, rechts das Hydroxypropandial) Bedeutung
Sowohl in der Natur als auch in der Lebensmittelchemie spielen Reduktone eine wichtige Rolle als Antioxidantien, schützen also empfindliche Biomoleküle vor Sauerstoff, Hydroxyl-Radikalen und anderen stark oxidierenden Teilchen. Allerdings zerstören sie auch bei längerer Lagerung von Lebensmitteln deren Geruchs- und Geschmacksstoffe. Möglicherweise sind sie auch an der Bräunung von Brot, Kaffee und Malz beteiligt[1].
Quellen
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