2,3'-Bipyridin

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,3′-Bipyridin
Andere Namen	2-Pyridyl-3′-pyridin Isonicotein 2,3′-Bipyridyl α,β-Bipyridyl
Summenformel	C10H8N2
CAS-Nummer	581-50-0
PubChem	11389
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Eigenschaften
Molare Masse	156,19 g/mol
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,14 g/cm3 (20 °C)[2]
Siedepunkt	295–296 °C[2]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung unbekannt R- und S-Sätze R: ? S: ?
LD50	175 mg/kg (Maus, intraperitoneal) [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2,3′-Bipyridin ist eine chemische Verbindung aus der Stoffklasse der Heterocyclen. Das Alkaloid besteht aus zwei Pyridinringen, die an den Positionen 2 und 3′ zu einem Bipyridin verknüpft sind.

Vorkommen

2,3′-Bipyridin gehört zu den Tabaknebenalkaloiden und tritt natürlich in Tabakpflanzen auf. Bei einem Vergleich von 52 Rauchtabaken konnten pro Gramm Tabak 0,5–1,5 mg 2,3′-Bipyridin nachgewiesen werden.^[4] Neben Tabak enthalten auch die marinen Würmer (Hoplonemertine) Amphiporus angulatus 2,3′-Bipyridin.^[5]

Darstellung

2,3′-Bipyridin kann durch Dehydrierung von Anabasin beispielsweise mit Zink^[6] oder durch Dehydrierung von Anatabin durch Palladium^[7] hergestellt werden.

Eigenschaften und Verwendung

Es handelt sich um eine farblose Flüssigkeit, die bei 295–296 °C siedet. Der Brechungsindex bei einer Temperatur von 20 °C und einer Wellenlänge von 589 nm beträgt 1,6223.^[2] Da das 2,3′-Bipyridin (wie auch die anderen Bipyridine) ein guter Komplexbildner ist, wird es zur photometrischen Bestimmung von Cu²⁺-Ionen eingesetzt.^[5]

Quellen

1. ↑ T. T. Denton, X. Zhang, J. R. Cashman: 5-Substituted, 6-Substituted, and Unsubstituted 3-Heteroaromatic Pyridine Analogues of Nicotine as Selective Inhibitors of Cytochrome P-450 2A6, in: J. Med. Chem. 2005, 48, 224–239.
2. ↑ ^{a b c} E. Späth, S. Binietzki: N-Methyl-pyrrolidin, ein neues Tabak-Alkaloid, und zur Konstitution des Iso-Nicoteins, in: Chem. Ber. 1939, 72, 1809–1815.
3. ↑ Experientia. Vol. 32, Pg. 684, 1976.
4. ↑ Studie des Bundesamtes für Gesundheit der Schweiz
5. ↑ ^{a b} A. Townshend, D. T. Thorburn-Burns, E. Newman, R. Lobinski, G. G. Guilbault, Z. Marczenko: Dictionary of Analytical Reagents. CRC Press, 1993, ISBN 0412351501
6. ↑ A. Orechoff, G. Menschikoff: Über die Alkaloide von Anabasis aphylla L., in: Chem. Ber. 1931, 64, 266–274.
7. ↑ E. Späth, F. Kesztler: Über das Vorkommen von d,l-Nor-nicotin, d,l-Anatabin und l-Anabasin im Tabak, in: Chem. Ber. 1937, 70, 239, 242, 704–709.