- 3,4'-Bipyridin
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Strukturformel Allgemeines Name 3,4′-Bipyridin Andere Namen - 3,4′-Bipyridinyl
- 3,4′-Dipyridyl
- 3,4′-Bipyridinyl
- 3,4′-Dipyridin
- β,γ-Bipyridin
Summenformel C10H8N2 CAS-Nummer 4394-11-0 Eigenschaften Molare Masse 156,19 g·mol–1 Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt Siedepunkt Sicherheitshinweise Gefahrstoffkennzeichnung unbekannt R- und S-Sätze R: ? S: ? Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. 3,4′-Bipyridin ist eine heterocyclische chemische Verbindung mit der Summenformel C10H8N2. Sie besteht aus zwei Pyridinringen, wobei die 3-Position des einen mit der 4-Position des zweiten Rings verknüpft ist.
Darstellung
3,4′-Bipyridin kann aus 3-Brompyridin und einem 4-Pyridylstannan in einer Palladiumkatalysierten Stille-Kupplung in guter Ausbeute hergestellt werden.[2] Ein weiterer Syntheseweg ist eine Suzuki-Kupplung zwischen 4-Chlorpyridin und einem 3-pyridylsubstituiertem Boronsäureester.[3]
Quellen
- ↑ M. Ishikura, T. Ohta, M. Terashima: A Novel Synthesis of 4-Aryl-and 4-Heteroarylpyridines via Diethyl (4-pyridyl) borane, in: Chemical and Pharmaceutical Bulletin 1985, 33, 4755–4763.
- ↑ a b Y. Yamamoto, Y. Azuma, H. Mitoh: General Method for Synthesis of Bipyridines: Palladium Catalyzed Cross-coupling Reaction of Trimethylstannyl-pyridines with Bromopyridines, in: Synthesis 1986, 564–565; doi:10.1055/s-1986-31705.
- ↑ N. Kudo, M. Perseghini, G. C. Fu: A Versatile Method for Suzuki Cross-Coupling Reactions of Nitrogen Heterocycles , in: Angew. Chem. 2006, 118, 1304–1304; doi:10.1002/ange.200503479.
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