4,4'-Bipyridin

Strukturformel
Allgemeines
Name	4,4′-Bipyridin
Andere Namen	4,4′-Bipyridinyl 4,4′-Dipyridyl 4,4′-Bipyridinyl 4,4′-Dipyridin γ,γ-Bipyridin
Summenformel	C10H8N2
CAS-Nummer	553-26-4
Eigenschaften
Molare Masse	156,19 g·mol–1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	66–68 °C[1]
Siedepunkt	300–301 °C[2]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [3] Giftig (T) R- und S-Sätze R: 25 S: 22-24/25-37-45
WGK	3 (stark wassergefährdend)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

4,4′-Bipyridin ist eine heterocyclische chemische Verbindung mit der Summenformel C₁₀H₈N₂. Sie besteht aus zwei Pyridinringen, die jeweils in der 4-Position miteinander verknüpft sind.

Darstellung

4,4′-Bipyridin kann in schlechter Ausbeute aus der Umsetzung von Pyridin mit Lithiumdiisopropylamid und HMPT erhalten werden. Als Nebenprodukt entsteht in geringen Mengen 2,4′-Bipyridin.^[4]

Ein weiterer Syntheseweg besteht in der metallvermittelten Katalyse aus 4-Chlorpyridin und Pyridin^[5] oder zwei Molekülen 4-Chlorpyridin^[6] in Gegenwart einer Base am Nickelkatalysator.

Eigenschaften

Es handelt sich bei Raumtemperatur um einen weißen bis gelblichen Feststoff, der bei 66–68 °C schmilzt und bei 300–301 °C siedet.

In Gegenwart von Metallionen kann 4,4′-Bipyridin mit diesen polymere Komplexe bilden.

Verwendung

4,4′-Bipyridin bildet die Grundstruktur des Herbizids Paraquat (N,N′-Dimethyl-4,4′-bipyridiniumdichlorid), das aus diesem hergestellt werden kann.

Struktur von Paraquat

Quellen

1. ↑ D. E. Butler, P. Bass, I. C. Nordin, F. P. Hauck , Y. J. L'Italien: Novel pharmacological activity of a series of substituted pyridines, in: J. Med. Chem. 1971, 14, 575–579; doi:10.1021/jm00289a005.
2. ↑ C. R. Smith: Skraup's reaction applied to Phenylenediamines. Preparation of the Phenanthrolines and related Dipyridyls, in: J. Am. Chem. Soc. 1930, 52, 397–403; doi:10.1021/ja01364a061.
3. ↑ ^{a b} Sicherheitsdatenblatt (Merck)
4. ↑ G. R. Newkome, D. C. Hager: Interconversion of cembranolide δ- and γ-lactones: synthesis of the C-1 epimer of isolobophytolide, in: J. Org. Chem. 1982, 47, 599–601; doi:10.1021/jo00342a054.
5. ↑ R. Vanderesse, M. Lourak, Y. Fort, P. Caubere: Activation of reducing agents. Sodium hydride containing complex reducing agents 23. Symmetrical coupling of nitrogen-containing heterocyclic halides, in: Tetrahedron Letters 1986, 27, 5483–5486; doi:10.1016/S0040-4039(00)85243-0.
6. ↑ Y. Fort, S. Becker, P. Caubere: A convenient synthetic route to bis-heteroaromatic and bis-heterocyclic compounds promoted by liganded nickel complex reducing agents., in: Tetrahedron 1994, 50, 11893–11902.