- 3,3'-Bipyridin
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Strukturformel Allgemeines Name 3,3′-Bipyridin Andere Namen - 3,3′-Bipyridinyl
- 3,3′-Dipyridyl
- 3,3′-Bipyridinyl
Summenformel C10H8N2 CAS-Nummer 581-46-4 Kurzbeschreibung gelblicher Feststoff[1] Eigenschaften Molare Masse 156,19 g·mol–1 Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt Siedepunkt 305 °C[1]
Löslichkeit schlecht in Wasser: 4,5 g·l−1 (25 °C)[1]
Sicherheitshinweise Gefahrstoffkennzeichnung [1] Giftig (T) R- und S-Sätze R: 25 S: 22-24/25-37-45 LD50 172 mg/kg (Ratte, oral)[1]
WGK 3[1] Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. 3,3′-Bipyridin ist eine heterocyclische chemische Verbindung mit der Summenformel C10H8N2. Sie besteht aus zwei Pyridinringen, die jeweils in der 3-Position miteinander verknüpft sind.
Darstellung
Eine Synthese von 3,3′-Bipyridin verläuft über die metallvermittelte katalytische Kupplung von zwei Molekülen 3-Chlorpyridin unter Verwendung einer Base. Als Katalysator dient ein Nickelkomplex.[2][3]
Es kann auch durch eine Stille-[4] oder Suzuki-Kupplung[5] aus den entsprechenden 3-Pyridyl-Edukten synthetisiert werden.
Eigenschaften
Es handelt sich bei Raumtemperatur um einen weißen bis gelblichen Feststoff, der bei 109–112 °C schmilzt und bei 305 °C siedet.
Im Gegensatz zu 2,2′-Bipyridin ist 3,3′-Bipyridin kein Chelatligand, da die beiden Stickstoffatome so positioniert sind, dass aus geometrischen Gründen nicht beide am gleichen Metallzentrum koordinieren können.
Quellen
- ↑ a b c d e f g Sicherheitsdatenblatt Merck
- ↑ Y. Fort, S. Becker, P. Caubere: A convenient synthetic route to bis-heteroaromatic and bis-heterocyclic compounds promoted by liganded nickel complex reducing agents., in: Tetrahedron 1994, 50, 11893–11902.
- ↑ E. Rajalakshmanan, V. Alexander: Synthesis of Dimethylbipyridines by the Reductive Coupling of 2-Halomethylpyridines with Nickel Catalyst, in: Synth. Comm. 2005, 35, 891–895; doi:10.1081/SCC-200051056.
- ↑ Y. Yamamoto, Y. Azuma, H. Mitoh, Hiroyuki: General Method for Synthesis of Bipyridines: Palladium Catalyzed Cross-coupling Reaction of Trimethylstannyl-pyridines with Bromopyridines, in: Synthesis 1986, 13, 564–565; doi:10.1055/s-1986-31705.
- ↑ M. Ishikura, M. Kamada, M. Terashima: An Efficient Synthesis of 3-Heteroarylpyridines via Diethyl-(3-pyridyl)-borane, in: Synthesis 1984, 11, 936–938; doi:10.1055/s-1984-31026.
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