Helenalin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Helenalin
Andere Namen	(3aS,4S,4aR,7aR,8R,9aR)-4-hydroxy-4a,8-dimethyl- 3-methylidene-3,3a,4,4a,7a,8,9,9a- octahydroazuleno[6,5-b]furan-2,5-dion
Summenformel	C15H18O4
CAS-Nummer	6754-13-8
PubChem	23205
Eigenschaften
Molare Masse	262,3 g·mol−1
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Helenalin ist ein natürlicher Entzündungshemmer mit Antitumor-^[2] und antileukämischer Wirkung.^[3], der in Arnika und anderen Asteraceae vorkommt. Es unterdrückt die Aktivierung eines Immunabwehrvermittlers und ist giftig. Chemisch handelt es sich um ein Sesquiterpen-Lacton.

Helenalin ist neben der Bergarnika (Arnica montana) auch in anderen Arniken (etwa Arnica chamissonis), Wasserhanf (Eupatorium perfoliatum), der Großen Kapuzinerkresse (Tropaeolum majus) – alle im Kraut – sowie im Echten Alant (Inula helenium) – dort auch in der Wurzel – nachgewiesen.^[4]

Während nicht gesichert ist, wie Sesquiterpenlaktone ihre antiphlogistische Wirkung entfalten, ist bei Helenalin nachgewiesen, dass es selektiv den Transkriptionsfaktor NF-κB hemmt, der eine Rolle in der Steuerung der Immunabwehr spielt.^[5] In vitro ist es auch ein potenter, selektiver Inhibitor der Telomerase beim Menschen,^[6] und zeigt anti-trypanosomale Aktivität.^[7][8]

An Plasmodium falciparum zeigt es toxische Wirkung,^[9] und Studien legen nahe, dass Helenalin auch wachstumshemmend auf Staphylococcus aureus wirkt und die Schwere einer S. aureus-Infektion mindert.^[10]

Helenalin ist stark giftig, und als Allergen mit ausgeprägtem Sensibilisierungspotential einer der Hauptfaktoren einer Arnika-Allergie.^[11]

Einzelnachweise

1. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
2. ↑ Powis G, Gallegos A, Abraham RT, Ashendel CL, Zalkow LH, Grindey GB, Bonjouklian R: Increased intracellular Ca2+ signaling caused by the antitumor agent helenalin and its analogues. In: Cancer Chemother. Pharmacol.. 34, Nr. 4, 1994, S. 344–350. doi:10.1007/BF00686043. PMID 8033301.
3. ↑ Dirsch VM, Stuppner H, Vollmar AM: Cytotoxic sesquiterpene lactones mediate their death-inducing effect in leukemia T cells by triggering apoptosis.. In: Planta Med.. 67, Nr. 6, 2001, S. 557–9. doi:10.1055/s-2001-16478. PMID 11509981.
4. ↑ Eintrag Helenalin. In: Liber Herbarum Mino. Abgerufen am 29. Oktober 2008. 
5. ↑ G. Lyss G, A. Knorre, T.J. Schmidt, H.L. Pahl, I. Merfort: The anti-inflammatory sesquiterpene lactone helenalin inhibits the transcription factor NF-kappaB by directly targeting p65. In: J Biol Chem. 273, Nr. 50, 1998, S. 33508–16. PMID 9837931.
6. ↑ P.R. Huang, Y.M. Yeh, T.C. Wang: Potent inhibition of human telomerase by helenalin. In: Cancer Lett. 227, Nr. 2, 2005, S. 169–74. doi:10.1016/j.canlet.2004.11.045. PMID 16112419.
7. ↑ V. Jimenez-Ortiz, S.D. Brengio, O. Giordano, et al.: The trypanocidal effect of sesquiterpene lactones helenalin and mexicanin on cultured epimastigotes. In: J Parasitol. 91, Nr. 1, 2005, S. 170–4. PMID 15856894.
8. ↑ T.J. Schmidt, R. Brun, G. Willuhn, S.A. Khalid: Anti-trypanosomal activity of helenalin and some structurally related sesquiterpene lactones. In: Planta Med. 68, Nr. 8, 2002, S. 750–1. doi:10.1055/s-2002-33799. PMID 12221603.
9. ↑ G. François, C.M. Passreiter: Pseudoguaianolide sesquiterpene lactones with high activities against the human malaria parasite Plasmodium falciparum. In: Phytother Res. 18, Nr. 2, 2004, S. 184–6. doi:10.1002/ptr.1376. PMID 15022176.
10. ↑ D. Boulanger, E. Brouillette, F. Jaspar, et al.: Helenalin reduces Staphylococcus aureus infection in vitro and in vivo. In: Vet Microbiol. 119, Nr. 2–4, 2007, S. 330–8. doi:10.1016/j.vetmic.2006.08.020. PMID 17010538.
11. ↑ Roland Irion: Helenalin. Pflanzliches Typ IV-Kontaktallerge. In: Alles zur Allergologie. Abgerufen am 29. Oktober 2008.