Lactone

Verschiedene Lactone, von links nach rechts : β-, γ-, δ- und ε-Lacton.

Als Lactone bezeichnet man Moleküle in der organischen Chemie, in denen eine Esterbindung zwischen einer Hydroxy- und einer Carboxygruppe desselben Moleküls aufgebaut wird, sodass unter Kondensation ein Ring entsteht. Es handelt sich dabei also um intramolekulare, cyclische Ester von Hydroxycarbonsäuren.

Während α-Lactone, deren einfachster Vertreter das Acetolacton ist, nur als instabile Zwischenprodukte bekannt und die β-Lactone (Vierringe) nur unter speziellen Bedingungen darstellbar sind, sind die γ- und die δ-Lactone (Fünf- bzw. Sechsringe) leicht herstellbare und stabile heterocyclische Verbindungen. γ-Lactone können durch Eindampfen verdünnter wässriger Lösungen der entsprechenden γ-Hydroxycarbonsäuren erhalten werden. Liegen die Carboxygruppe und die Hydroxygruppe weiter auseinander, werden die Lactone schnell unbeständig. Zu den bekanntesten ε-Lactonen gehört ε-Caprolacton, ein Lacton der Capronsäure. Aus ε-Caprolacton lassen sich Polyester herstellen.^[1] Die Copolymerisation von ε-Caprolacton mit Milchsäure führt zu Polyestern, die biologisch abbaubar sind.

Beispiel einer Lactonbildung; die Bildung von γ-Butyrolacton aus γ-Hydroxybuttersäure:

Eine weitere Methode, Lactone herzustellen, ist die Baeyer-Villiger-Oxidation. Dabei werden cyclische Ketone mit Peroxycarbonsäuren unter Ringerweiterung zu Lactonen oxidiert.^[2] Die Baeyer-Villiger-Oxidation von Cyclohexanon liefert das industriell in beträchtlichen Mengen hergestellte ε-Caprolacton, ein Ausgangsprodukt für die Herstellung von Polyestern und Polyethern.^[3]

Beispiele

• Makrolide

Siehe auch

• Lactame
• Lactole
• Lactime
• Thiolactone
• Baeyer-Villiger-Oxidation

Einzelnachweise

1. ↑ Harald Cherdron, Hellmut Ohse, Friedhelm Korte: Die Polymerisation von Lactonen. Teil 1: Homopolymerisation 4-, 6- und 7-gliedriger Lactone mit kationischen Initiatoren, Die Makromolekulare Chemie 56 (1993) 179-186.
2. ↑ Organikum, Wiley-VCH Verlag GmbH, 23. Auflage, 2009, S. 683−684, ISBN 978-3-527-32292-3.
3. ↑ Otto-Albrecht Neumüller (Herausgeber): Römpps Chemie Lexikon, Frank'sche Verlagshandlung, Stuttgart, 1983, 8. Auflage, S. 586, ISBN 3-440-04513-7.