2-Aminobutansäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	L-(+)-Aminobuttersäure
Andere Namen	Butyrin 2-Aminobuttersäure Aba
Summenformel	C4H9NO2
CAS-Nummer	1492-24-6
PubChem	80283
DrugBank	DB04454
Eigenschaften
Molare Masse	103,12 g·mol-1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	292; 303 °C (Zers.) [1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [2] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 43 S: 36/37
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

α-Aminobuttersäure (auch kurz Aba genannt) ist eine nicht-proteinogene α-Aminosäure. Strukturell leitet sie sich durch Substitution des α-Wasserstoffatoms durch eine Aminogruppe (–NH₂) von der Buttersäure ab. Ein eher selten gebrauchter Trivialname ist Butyrin.

Darstellung

α-Aminobuttersäure wird u. a. aus Threonin durch Hydrolyse mit Salzsäure dargestellt.^[3] Die Darstellung erfolgt ansonsten aus 2-Brombutansäure durch Umsetzung mit wässrigem NH₃.

Isomere und Racemat

Ein wesentlich bekannteres Isomer ist die γ-Aminobuttersäure (GABA), ein inhibitorischer Neurotransmitter.

D-Aminobuttersäure: CAS 2623-91-8, PubChem 439691

DL-Aminobuttersäure: CAS 2835-81-6, PubChem 6657

Einzelnachweise

1. ↑ CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
2. ↑ Angaben des Herstellers Sigma-Aldrich.
3. ↑ Kurt Heyns, Wolfgang Walter: "Die Bildung von α-Aminobuttersäure aus Threonin bei der Hydrolyse mit Salzsäure", Die Naturwissenschaften 1952, 39 (22), S. 507.

Weblinks

α-Aminobuttersäure bei ChemIDplus