- 2-Formylphenol
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Strukturformel 
Allgemeines Name Salicylaldehyd Andere Namen - 2-Hydroxybenzaldehyd
- 2-Formylphenol
Summenformel C7H6O2 CAS-Nummer 90-02-8 Kurzbeschreibung Gelbliche Flüssigkeit mit phenolischem Geruch[1] Eigenschaften Molare Masse 122,13 g·mol−1 Aggregatzustand flüssig
Dichte Schmelzpunkt Siedepunkt 197 °C [3]
Dampfdruck 0,77 hPa (25 °C) [3]
Löslichkeit schlecht in Wasser (14 g/l bei 20 °C)[2], mischbar mit Alkohol, Ether und Chloroform
Sicherheitshinweise Gefahrstoffkennzeichnung [3] 
Gesundheits-
schädlich(Xn) R- und S-Sätze R: 22 S: 25 LD50 WGK 2 [3] Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Salicylaldehyd ist eine natürlich in einigen Pflanzen und Insekten vorkommende chemische Verbindung, die heute vielfach als Duftstoff und in der pharmazeutischen und chemischen Industrie Verwendung findet.
Inhaltsverzeichnis
Geschichte
Ungefähr um 1838 gelang es dem Schweizer Apotheker und Pharmazeuten Johann Pagenstecher, aus den Blüten von Mädesüß Salicylaldehyd zu gewinnen, was dann einer der Ausgangspunkte zur Entdeckung des Schmerzmittels Acetylsalicylsäure (ASS) wurde.[5]
Vorkommen
Insekten (Blattkäfer) produzieren diese Verbindung in speziellen Drüsen gegen Fraßfeinde aus dem Salicin ihrer Wirtspflanzen. Es kommt weiterhin in der Sumpf-Spierstaude Mädesüß (Spiraea ulmaria) vor.
Gewinnung und Darstellung
Früher wurde Salicylaldehyd durch Reimer-Tiemann-Reaktion (1876, frühe Carbenchemie) gewonnen.[6] Dabei werden Chloroform, Alkali und Phenol als Ausgangsstoffe benutzt. Heute wird als Verbesserung eine Phasen-Transfer-Katalyse verwendet. Darstellung im Labor: Lit.[7]
Chemische Eigenschaften
Salicylaldehyd gehört zur Gruppe der aromatischen Aldehyde.
Verwendung
Salicylaldehyd dient er als Zwischenprodukt in der Farbstoff- und Arzneimittelindustrie sowie in 10%iger alkoholischer Lösung zum Nachweis von Ketonen (z. B. Aceton im Harn) und von Fuselölen im Alkohol. Außerdem wird er zur Herstellung von Cumarin (Perkin-Reaktion) und von Schiffschen Basen, z. B. dem Komplexbildner N, N'-Bis-(salicyliden)-ethylendiamin (Abkürzung: salen), dessen Cobalt(II)-komplex (Salcomin) reversibel Sauerstoff binden kann, benutzt. Weiterhin wird es als Duftstoff in Parfüms eingesetzt.
Sicherheitshinweise
Salicylaldehyd ist ein Kontaktallergen.[8]
Abgeleitete Verbindungen
- 5-Methylsalicylaldehyd
- Salicylaldehyd-Isonikotinoylhydrazon
Quellenangaben
- ↑ Compendium, Haarmann & Reimer GmbH, 1970
- ↑ a b Eintrag zu CAS-Nr. 90-02-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 04.01.2008 (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d e Merck Chemdat
- ↑ Salicylaldehyd bei ChemIDplus
- ↑ C. Exner, H. Dapper: Die Weide lieferte Salicylsäure. Der Mensch machte Aspirin. Ein Medikament wird hundert Jahre alt
- ↑ P. Rademacher: Organische Chemie IV
- ↑ Synthese von Salicylaldehyd
- ↑ Informationen zu Kontaktallergenen – Salicylaldehyd
Literatur
- E. A. Robinson, J. Chem. Soc., 1961, 1663–1671.
- Winterfeld, K.: Praktikum der organisch-präparativen Pharmazeutischen Chemie. 6. Auflage, Steinkopff.
Siehe auch
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