- Hydroxybenzaldehyde
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Hydroxybenzaldehyde Name 2-Hydroxybenzaldehyd 3-Hydroxybenzaldehyd 4-Hydroxybenzaldehyd Andere Namen o-Hydroxybenzaldehyd,
2-Formylphenol,
Salicylaldehydm-Hydroxybenzaldehyd,
3-Formylphenol
p-Hydroxybenzaldehyd,
4-Formylphenol
Strukturformel CAS-Nummer 90-02-8 100-83-4 123-08-0 PubChem 6998 101 126 Summenformel C7H6O2 Molare Masse 122,13 g·mol−1 Aggregatzustand flüssig fest Schmelzpunkt 1,6 °C[1] 104 °C[1] 116–117 °C[1] Siedepunkt 197 °C[1][2] 240 °C[1] pKs-Wert[1] 6,79 8,00 7,66 GHS-
Einstufung
[3][4][5]H- und P-Sätze 302-311-315-319-341 315-319-335 315-319-335 keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze 280-305+351+338-312 261-305+351+338 261-305+351+338 Gefahrstoff-
kennzeichnungGesundheits-
schädlich(Xn) Reizend (Xi) R-Sätze 21/22-36/38-68 36/37-38 S-Sätze 26-36/37 26-36 Die Hydroxybenzaldehyde bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Benzaldehyd als auch vom Phenol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Aldehyd- (–CHO) und Hydroxygruppe (–OH) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung (ortho, meta oder para) ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H6O2. Sie sind hauptsächlich als Derivate des Benzaldehyds anzusehen. Der 2-Hydroxybenzaldehyd ist unter seinem Trivialnamen Salicylaldehyd bekannt.
Eigenschaften
Die Hydroxybenzaldehyde besitzen gegenüber dem Phenol (9,99[1]) deutlich niedrigere pKs-Werte; die elektronenziehende Aldehydgruppe (−M-Effekt) erhöht die Acidität; die phenolische OH-Bindung wird zunehmend polarisiert.
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
- ↑ a b Eintrag zu Salicylaldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Juni 2009 (JavaScript erforderlich).
- ↑ Datenblatt Salicylaldehyde bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Mai 2011.
- ↑ a b Datenblatt 3-Hydroxybenzaldehyde bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Mai 2011.
- ↑ a b Datenblatt 4-Hydroxybenzaldehyde bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Mai 2011.
Siehe auch
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