Hexa-1,5-dien

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,5-Hexadien
Andere Namen	Hexa-1,5-dien Diallyl
Summenformel	C6H10
CAS-Nummer	592-42-7
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Eigenschaften
Molare Masse	82,15 g·mol-1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,69 g/cm3[1]
Schmelzpunkt	−141 °C[1]
Siedepunkt	60 °C[1]
Dampfdruck	223 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (169 mg/l bei 25 °C)[1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1] Leicht- entzündlich Gesundheits- schädlich (F) (Xn) R- und S-Sätze R: 11-36/37/38-65 S: 16-62
WGK	2[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

1,5-Hexen ist eine organisch-chemische Verbindung mit der Summenformel C₆H₁₀. Sie gehört zur Gruppe der Diene.

Darstellung

1,5-Hexen kann aus der Gasphasenreaktion zwischen Propen und 3-Brompropen hergestellt werden.^[3] Eine weitere Möglichkeit besteht in der oxidativen Gasphasenreaktion zwischen zwei Molekülen Propen mit Wasserstoffperoxid.^[4]

$\mathrm{2 H_2C{=}CH{-}CH_2\ \xrightarrow [H_2O_2] {630 ^\circ C} \ \ C_6H_{10}}$

Eigenschaften

Es handelt sich um eine farblose Flüssigkeit, die bei −141 °C erstarrt und bei 60 °C siedet. Der Brechungsindex beträgt bei einer Temperatur von 20 °C und einer Wellenlänge von 589 nm 1,404.^[5] Der Flammpunkt liegt bei −46 °C.^[1] Im Bereich von 2 bis 6,1 Volumenprozent des Gases in Luft bilden sich explosible Gemische.^[2]

Verwendung

1,5-Hexadien kann zur Synthese weiterer Hexanderivate genutzt werden. Hierzu gehört beispielsweise die Synthese von 1,6-Hexandiol, welches durch Hydroborierung aus 1,5-Hexadien hergestellt werden kann.^[6]

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu CAS-Nr. 592-42-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 15.08.08 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b} Sicherheitsdatenblatt Merck
3. ↑ Patent Shell Devel US 2755322 1952.
4. ↑ E. R. Bell, W. E. Vaughan, F. F. Rust: Hydrogen Peroxide-Olefin Reactions in the Vapor Phase, in: J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 3997–4000.
5. ↑ Sicherheitsdatenblatt Sigma-Aldrich
6. ↑ H. C. Brown, G. Zweifel: The Hydroboration of Dienes. , in: J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 5832–5833.