- Polycyclen
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Polycyclische Verbindungen oder kurz Polycyclen (Singular Polycyclus) sind cyclische organisch-chemische Verbindungen, bei welchen Atome in mehreren Ringen angeordnet sind. Falls die Verbindungen nur einen Ring enthalten, spricht man stattdessen von Monocyclen. Bis auf sehr wenige Ausnahmen ist lediglich Kohlenstoff in der Lage, stabile Polycyclen zu bilden. Sind innerhalb des Ringsystems auch Heteroatome wie Stickstoff, Sauerstoff, Schwefel oder Phosphor vorhanden, so nennt man die Verbindungen heterocyclische Polycyclen. Sind zwei oder mehr Ringe durch Einfachverbindungen direkt verknüpft, so spricht man von Ringesequenzen.
Polycyclen kommen sehr häufig in der Natur vor. So gehören zum Beispiel die Steroide zu den Polycyclen.
Inhaltsverzeichnis
Nomenklatur
Die Nomenklatur der Polycyclen ist sehr kompliziert und hängt von der Anzahl der Ringe, der Gesamtzahl der Ring-C-Atome (Stamm-Alkan), der Anzahl der Atome zwischen den Brückenkopf C-Atomen und der Art und Weise ab, nach welcher die Ringe verknüpft sind.[1] (Beispiele: Anthracen, Phenanthren, Pyren).
- Für Polycyclen, die aus zwei Ringen bestehen, ist auch die Bezeichnung Bicyclus bzw. bicyclische Verbindung gebräuchlich, z.B.: Naphthalin. Bei drei Ringen spricht man von tricyclischen Verbindungen.
- Zwei direkt benachbarte Ringe mit einer gemeinsame Bindung werden auch als kondensiertes oder anelliertes Ringsystem bezeichnet.
Unterscheidung nach Art der Verknüpfung der Ringe
- Spiroverbindungen sind Polycyclen, bei denen Ringe durch ein einzelnes gemeinsames Atom verbunden sind. Sie werden in der chemischen Nomenklatur mit der Vorsilbe Spiro- bezeichnet.
- Ringverbände sind Ringsysteme, die über Einfach- oder Doppelbindungen miteinander Verknüpft sind. Beispiel: Biphenyl
- Kondensierte polycyclische Verbindungen sind Polycyclen, bei denen die Ringe jeweils durch genau zwei gemeinsame Atome (d.h. genau eine gemeinsame Bindung) verbunden sind. Beispiele: Naphthalin, Anthracen und Phenanthren. Aromatische kondensierte Polycyclen werden auch unter dem Stichwort Polyzyklische Aromatische Kohlenwasserstoffe (PAK) behandelt. Kondensierte Systeme, die zusätzlich Brücken aufweisen werden als verbrückte kondensierte polycyclische Systeme bezeichnet.
- Verbrückte polycyclische Verbindungen selbst sind Polycyclen, bei denen die Ringe durch jeweils zwei oder mehr gemeinsame Atome verknüpft sind. Sie werden in der chemischen Nomenklatur nach dem von-Baeyer-System bezeichnet. Beispiele sind die bicyclischen Terpene Caran, Campher, Pinene, Pinan, Camphan und Fenchan.
Verbrückte polycyclische Kohlenwasserstoffe sind zum Beispiel: Strukturformel Trivialname systematischer Name 
Dewar-Benzol Bicyclo[2.2.0]hexa-2,5-dien 
Benzvalen Tricyclo[3.1.0.02,6]hex-3-en 
Tetrahedran Tricyclo[1.1.0.02,4]butan 
Adamantan Tricyclo[3.3.1.13,7]decan 
Twistan Tricyclo[4.4.0.03,8]decan 
Prisman Tetracyclo[2.2.0.02,6.03,5]hexan 
Cuban Pentacyclo[4.2.0.02,5.03,8.04,7]octan 
- [60]-Fulleren Siehe auch
- Phane
- Catenane
- Rotaxane
- Clar-Regel (nach Erich Clar)
Einzelnachweise
- ↑ Eberhard Breitmaier und Günther Jung: Organische Chemie, S. 98ff; ISBN 978-3135415055.
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