Amadori-Umlagerung

Amadori-Umlagerung

Die Amadori-Umlagerung oder Amadori-Reaktion bezeichnet eine Reaktion aus der Organischen Chemie. Sie beschreibt den 2. Schritt der Maillard-Reaktion, einer nichtenzymatischen Bräunung. Bei der Umlagerung entstehen aus instabilen Aldosylaminen stabile 1-Amino-1-desoxyketosen. Die Reaktion trägt den Namen ihres Entdeckers Mario Amadori.

Die Reaktion führt zum Beispiel zu Aromastoffen, wie sie in Kaffee, Brot, Braten und Karamell zu finden sind.

Mechanismus

Bei dieser chemischen Reaktion kommt es zunächst zur Bildung eines Enols (4), das sich durch Verschiebung eines Wasserstoffatoms von der OH-Gruppe in die C-1-Stellung stabilisiert.

Amadori-Umlagerung

Literatur


Wikimedia Foundation.

Игры ⚽ Нужно решить контрольную?

Schlagen Sie auch in anderen Wörterbüchern nach:

  • Amadori-Umlagerung — A|ma|do|ri Um|la|ge|rung [nach dem ital. Chemiker M. Amadori (1886–1941)]: unter Basen oder Säureeinfluss eintretende Isomerisierung eines N Glykosids einer ↑ Aldose in dasjenige einer ↑ Ketose (↑ Aminoglykosid) …   Universal-Lexikon

  • Amadori — ist der Familienname folgender Personen: Frederico Cattani Amadori (1856–1943), Kurienkardinal der römisch katholischen Kirche Josef Amadori (1921–2007), deutscher Fußballspieler Luis César Amadori (1903–1977), argentinischer Filmemacher,… …   Deutsch Wikipedia

  • Mario Amadori — (* 27. September 1886 in Verona; † 10. August 1941 in Modena) war ein italienischer pharmazeutischer Chemiker und Hochschullehrer. Amadori absolvierte ein Studium der Chemie und der Pharmazie an der Universität Padua. Ab 1913 war er dort Dozent… …   Deutsch Wikipedia

  • Liste der organischen Reaktionen — Viele Reaktionen bzw. Reaktionsmechanismen der organischen Chemie sind als Namensreaktionen[1] bekannt. Sie sind nach ihren tatsächlichen oder häufig vermeintlichen Entdeckern oder Schlagworten benannt und bilden ein Vokabular, mit dem sich… …   Deutsch Wikipedia

  • Namensreaktion — Viele Reaktionen bzw. Reaktionsmechanismen der organischen Chemie sind als Namensreaktionen[1] bekannt. Sie sind nach ihren tatsächlichen oder häufig vermeintlichen Entdeckern oder Schlagworten benannt und bilden ein Vokabular, mit dem sich… …   Deutsch Wikipedia

  • Namensreaktionen — Viele Reaktionen bzw. Reaktionsmechanismen der organischen Chemie sind als Namensreaktionen[1] bekannt. Sie sind nach ihren tatsächlichen oder häufig vermeintlichen Entdeckern oder Schlagworten benannt und bilden ein Vokabular, mit dem sich… …   Deutsch Wikipedia

  • Liste von Namensreaktionen — Namensreaktionen sind Reaktionen und Reaktionsmechanismen in der organischen Chemie, die bekannt genug sind oder häufig verwendet werden, um einen Namen zu tragen. Die Reaktionen sind entweder nach ihren Entdeckern oder nach einer Chemikalie… …   Deutsch Wikipedia

  • Aminodesoxyzucker — Strukturformel von α D Glucosamin, dem ersten entdeckten Aminozucker Aminozucker sind Einfachzucker (Monosaccharide), bei denen eine oder mehrere Hydroxylgruppen (–OH) durch eine Aminogruppe (–NH2) ersetzt wurden. Freie Aminozucker sind stark… …   Deutsch Wikipedia

  • Glycosylamin — Strukturformel von α D Glucosamin, dem ersten entdeckten Aminozucker Aminozucker sind Einfachzucker (Monosaccharide), bei denen eine oder mehrere Hydroxylgruppen (–OH) durch eine Aminogruppe (–NH2) ersetzt wurden. Freie Aminozucker sind stark… …   Deutsch Wikipedia

  • Glycosylamine — Strukturformel von α D Glucosamin, dem ersten entdeckten Aminozucker Aminozucker sind Einfachzucker (Monosaccharide), bei denen eine oder mehrere Hydroxylgruppen (–OH) durch eine Aminogruppe (–NH2) ersetzt wurden. Freie Aminozucker sind stark… …   Deutsch Wikipedia

Share the article and excerpts

Direct link
… Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”