Amidate

Amidatgruppe

Amidate sind eine Stoffgruppe chemischer Verbindungen, die die funktionelle Gruppe R–C(=NH)(–OR) enthalten. Sie sind mit den Amiden verwandt.

Die Amidatfunktion kann aus Nitrilen im sauren Medium durch Addition eines Alkohols generiert werden.

Halogenierte Derivate der Form R–C(=NH)(–X) existieren ebenfalls und werden durch Addition einer Halogenwasserstoffverbindung (HCl, HBr) an ein Nitril erhalten. In Anwesenheit von neutralem Wasser sind Amidate relativ stabil. Sie können aber auch leicht in die stabileren Amide überführt werden. Ebenso können Amidate in die weit häufiger auftretenden Amidine umgewandelt werden. Cyclische Amidate sind beispielsweise durch Alkoholyse der Beckmann-Umlagerung zugänglich. Weiterhin kann auch die Alkoholyse der Ritter-Reaktion zur Amidatdarstellung dienen. Die Pinner-Reaktion, verläuft über eine Amidatzwischenstufe.

Mesomeriestabilisierung des Amitdatanions.

Das Amidatanion ist Mesomeriestabilisiert.