Amidine

Amidine
Strukturformel von Acetamidin, ein einfacher Vertreter der Amidine.

Amidine sind eine Stoffgruppe organisch-chemischer Verbindungen, die sich formal als Carbonsäurederivate mit Ammoniak beschreiben lassen. Sie haben die allgemeine Strukturformel R–C(=NH)–NH2, wobei R ein kohlenstoffhaltiger Rest ist. Das einfachste stabile Amidin ist Acetamidin.

Amidine lassen sich in einem mehrstufigen Prozess aus den entsprechenden Nitrilen herstellen (Pinner-Reaktion).

Amidine sind stark basisch und bilden mit Säuren stabile Salze. Sie dienen z. B. als Synthesebausteine für Pyrimidine. Die Chemie der Amidine wurde grundlegend durch Adolf Pinner erforscht.

Wichtige Reagenzien mit einer Amidinfunktion sind die nicht nucleophilen Basen DBU und DBN.


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  • amidine — ⇒AMIDINE, subst. fém. CHIMIE A. ,,Partie hydrolisée de l empois d amidon. (DUVAL 1959). Rem. Attesté ds la plupart des dict. gén. du XIXe siècle. B. Composé résultant de la substitution de l oxygène des amides par le radical bivalent = NH : • …   Encyclopédie Universelle

  • Amidine —   [Kurzwort], Singular Amidin das, s, organische Verbindungen, die in ihrem Molekül die Atomgruppierung C(=NH) NH2 (Amidingruppe) enthalten; sie unterscheiden sich von den Carbonsäureamiden durch das Vorliegen einer Iminogruppe, =NH. Die drei H… …   Universal-Lexikon

  • amidine — ou amidone (a mi di n ou a mi do n ) s. f. Terme de chimie. Substance opaque ou demi transparente, blanche, ou d un blanc jaunâtre, insipide, inodore ; elle se forme lorsqu on abandonne à lui même l empois d amidon à la température de l… …   Dictionnaire de la Langue Française d'Émile Littré

  • amidine — [am′i dēn΄, am′idin΄] n. [ AMID(E) + INE3] any nitrogen base having the general formula RC(:NH)NH2: these bases are crystalline solids soluble in alcohol and ether …   English World dictionary

  • Amidine — Amidines are a class of oxoacid derivatives.The oxoacid from which an amidine is derived must be of the form R n E(=O)OH, where R is a substituent. The −OH group is replaced by an −NH2 group and the =O group is replaced by =NR, giving amidines… …   Wikipedia

  • Amidine — Les amidines sont une classe de composés organiques comportant un groupe fonctionnel C(=NH)NH2 homologue d un amide dans lequel l atome d oxygène de l oxo est remplacé par le groupe NH. Elles sont dérivées des oxoacides. Formule topologique de l… …   Wikipédia en Français

  • amidine — amidinas statusas T sritis chemija formulė RC(=NH)NH₂ atitikmenys: angl. amidine rus. амидин …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • amidine-lyase — am·i·dine ly·ase (amґĭ dēn liґās) [EC 4.3.2] a sub subclass of enzymes of the lyase class that catalyze the cleavage of a carbon nitrogen bond to eliminate the amidino group from an amidine such as adenylosuccinate or… …   Medical dictionary

  • amidine — /am i deen , din/, n. Chem. any of a group of compounds containing the CN2H3 group, some of which have marked pharmacological action. [AMID + INE2] * * * …   Universalium

  • amidine — noun any of several classes of organic compound, formally derived from oxoacids, by replacement of the hydroxy group with an amino group, and the oxo group with =NR …   Wiktionary

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