Diazabicycloundecen

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Strukturformel
Allgemeines
Name	1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en
Andere Namen	DBU 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en (IUPAC)
Summenformel	C9H16N2
CAS-Nummer	6674-22-2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Eigenschaften
Molare Masse	152,24 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,02 g·cm−3 (bei 20 °C)[1]
Schmelzpunkt	−70 °C[1]
Siedepunkt	261 °C[1]
Dampfdruck	2 Pa bei 25 °C[1]
Löslichkeit	löslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr H- und P-Sätze H: 290-301-314-412 EUH: keine EUH-Sätze P: 273-​280-​301+330+331-​305+351+338 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Ätzend (C) R- und S-Sätze R: 22-34-52/53 S: 26-36/37/39-45-61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en, abgekürzt DBU ist eine anellierte Amidinbase mit der Summenformel C₉H₁₆N₂.

Eigenschaften und Verwendung

DBU ist eine farblose, mit Wasser frei mischbare Flüssigkeit, die auch in vielen organischen Lösungsmitteln löslich ist. Die nicht-nukleophile Base wird meist zum Deprotonieren C,H-acider Substanzen verwendet. DBU wird ferner als labiler Ligand in der Komplexchemie oder als Base in der Baylis-Hillman-Reaktion eingesetzt, bei der DBU DABCO ersetzen kann.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i} Datenblatt 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en bei Merck, abgerufen am 24. März 2011.