Aminfluoride

Als Aminfluoride werden die Hydrofluoride von tertiären Aminen bezeichnet.

Aminfluoride, die in der Zahnpflege und -medizin eingesetzt werden, sind kationische Tenside. Sie verfügen über eine lange, hydrophobe Alkylgruppe und ein polares, hydrophiles protoniertes tertiäres Amin mit einem Fluorid als Anion.

Anwendung

Aminfluoride werden vor allem als Kariesschutzmittel in Zahnpasten eingesetzt. Ihre überlegene Wirkung gegenüber anorganischen Fluoriden beruht auf ihrem tensidartigen Aufbau. Sie reichern sich nur geringfügig an Zahnoberflächen an und bilden dort monomolekulare Schichten. Die genaue Wirkungsweise ist bislang noch nicht erforscht.^[1][2]

Aminfluoride hemmen wie anorganische Fluoride wichtige bakterielle Enzyme zur Energiegewinnung. Da sie im Vergleich mit anorganischen Fluoriden die Zellmembran sehr leicht durchdringen, erreichen sie auch dort deutlich schneller wirksame Konzentrationen.

Beispiele

• Ethanolamin-Hydrofluorid
• Olaflur, ein Dihydrofluorid
• Oleaflur
• Dectaflur

Geschichte

Strukturformel von Ethanolamin·HF (Ethanolamin·Hydrofluorid).

Entgegen einer weit verbreiteten Ansicht kam die erste patentierte Zahncreme mit Aminfluorid unter dem Handelsnamen Biox Fluor^® in den Handel, damals von der Knoll AG, Ludwigshafen, vermarktet. Sie enthielt als aktiven Wirkstoff Ethanolamin-Hydrofluorid, dessen Herstellung von Prof. Kurt Kraft (für die Knoll AG) patentiert worden war (1950). Professor Oskar Eichler, Toxikologe an der Universität Heidelberg, war zusammen mit Kraft Mitinhaber des entsprechenden Zahnpasta-Patents (1951).^[3][4]

Einzelnachweise

1. ↑ Kariesschutz: Fluorid schützt anders als gedacht. Meldung bei Spiegel Online vom 17. Dezember 2010.
2. ↑ Frank Müller, Christian Zeitz, Hubert Mantz, Karl-Heinz Ehses, Flavio Soldera, Jörg Schmauch, Matthias Hannig, Stefan Hüfner und Karin Jacobs: Elemental Depth Profiling of Fluoridated Hydroxyapatite: Saving Your Dentition by the Skin of Your Teeth? Langmuir, 2010, 26 (24), S. 18750–18759. doi:10.1021/la102325e.
3. ↑ Deutsches Patentamt: Patentschrift DE971375. Patentiert in Deutschland am 26. August 1951.
4. ↑ Deutsche Zahnärztliche Zeitschrift. Bd. 7, S. 702 & 708 (1952).

Literatur

• Hans-Jürgen Gülzow und Claas Sudbrake: Ein moderner Wirkstoff: 40 Jahre Kariesschutz mit Aminfluorid. Zahnärztliche Mitteilungen. 15/2003, S. 32.
• Embleton, J.V. et al. (1998): Influence of growth mode and sucrose on susceptibility of Streptococcus sanguis to amine fluorides and amine fluoride-inorganic fluoride combinations. In: Appl. Environ. Microbiol. Bd. 64, S. 3503-3506, PMID 9726905.

Weblinks

• Erste Fluorzahnpasten, u.a. mit Aminfluorid
• Zahnpasten mit Aminfluorid (unvollständig)