Anomer

Anomer
Die beiden Anomere der Furanoseform der D-Erythrose. Das anomere Zentrum ist hier das Kohlenstoffatom in der rechten Spitze des Moleküls.
Die beiden Anomere der Pyranoseform der D-Glucose. Das anomere Zentrum ist ebenfalls das Kohlenstoffatom ganz rechts.

Als Anomere werden bei Kohlenhydraten und anderen Glycosiden eine besondere Art von Isomeren bezeichnet, die sich jeweils nur in der Konfiguration am anomeren Zentrum unterscheiden.

Das anomere Kohlenstoffatom ist ein Chiralitätszentrum, das bei der Bildung des cyclischen Halb- oder Vollacetals /-ketals eines Kohlenhydrates aus dem prochiralen Carbonylkohlenstoffatom der offenkettigen Form entsteht. Es ist dem Ringsauerstoff von Zuckern (in der Pyranose- oder Furanose-Form) benachbart. Die resultierenden Diastereomere werden als Anomere bezeichnet.

Die Konfiguration am anomeren Zentrum wird durch die Stereodeskriptoren α und β beschrieben, wobei das α-Anomer jenes Isomer ist, bei dem die absolute Konfiguration des anomeren Kohlenstoff-Atomes der Konfiguration des höchstbezifferten chiralen Zentrums entgegengesetzt ist. Diese Definition gilt sowohl für D- als auch für L-Zucker. Die Hydroxylgruppe des anomeren Zentrums ist in der Fischer-Projektion der D-Kohlenhydrate auf der gleichen Seite der Hauptkette wie die Hydroxylgruppe des Bezugsatoms. Folglich ist bei β-Anomeren die Hydroxylgruppe des Bezugsatoms der D-Kohlenhydrate auf entgegengesetzter Seite der Hauptkette.

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  • Anomer — In sugar chemistry, an anomer is a special type of epimer. It is a stereoisomer (diastereomer, more exactly) of a saccharide (in the cyclic form) that differs only in its configuration at the hemiacetal (or hemiketal) carbon, also called the… …   Wikipedia

  • Anomer — A|no|mer [griech. áno̅ = oben; ↑ Isomer], das; s, e; auch A|no|me|re, das; n, n: bei Monosacchariden bes. Bez. für die beiden ↑ Epimeren, die bei Ring Kette Tautomerie infolge Umwandlung der offenkettigen Aldose bzw. Ketose in die cycl.… …   Universal-Lexikon

  • anomer — noun Any diastereoisomer of a sugar or derivative differing in configuration only at C 1 of an aldose or C 2 of a ketose …   Wiktionary

  • anomer — One of two sugar molecules that are epimeric at the hemiacetal or hemiketal carbon atom (carbon 1 in aldoses, carbon 2 in most ketoses); e.g., α d glucose and β d glucose. SEE ALSO: sugars. Cf.:epimer. * * * an·o·mer an ə mər n a cyclic… …   Medical dictionary

  • anomer — n. one of two sugar molecules that pertain to epimers which differ in the manner they are configured about their respective carbonyl carbon atom …   English contemporary dictionary

  • anomer — an·o·mer …   English syllables

  • anomer — …   Useful english dictionary

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  • Carbohydrate — Carbohydrates (from hydrates of carbon ) or saccharides (Greek σάκχαρον meaning sugar ) are the most abundant of the four major classes of biomolecules, which also include proteins, lipids and nucleic acids. They fill numerous roles in living… …   Wikipedia

  • Anomeric effect — In organic chemistry, the anomeric effect or Edward Lemieux effect is a stereoelectronic effect that describes the tendency of heteroatomic substituents adjacent to a heteroatom within a cyclohexane ring to prefer the axial orientation instead of …   Wikipedia

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