Linolensäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	α-Linolensäure
Andere Namen	(all-cis)-Octadeca-9,12,15-triensäure, 9c,12c,15c-Octadecatriensäure, Linolensäure ALA
Summenformel	C18H30O2
CAS-Nummer	463-40-1
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit
Eigenschaften
Molare Masse	278,43 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,92 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−11 °C[1]
Siedepunkt	232 °C (23 hPa)[1]
Löslichkeit	unlöslich in Wasser[1], gut löslich in organischen Lösungsmitteln
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: 24/25
MAK	nicht festgelegt
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

alpha-Linolensäure (α-Linolensäure, oft auch nur Linolensäure genannt) ist eine dreifach ungesättigte Fettsäure mit 18 Kohlenstoffatomen. Sie ist eine (all-cis)-Octadeca-9,12,15-triensäure, Kurzbezeichnung C18:3(9c,12c,15c) und gehört zur Gruppe der Omega-3-Fettsäuren.

Mehrere andere Fettsäuren tragen den Begriff Linolensäure im Namen, unterscheiden sich jedoch erheblich. Die gamma-Linolensäure ((all-cis)-Octadeca-6,9,12-triensäure) gehört zur Gruppe der Omega-6-Fettsäuren. Dihomogammalinolensäure ((all-cis)-Eicosa-8,11,14-triensäure) besteht aus 20 Kohlenstoffatomen. Linolensäure ist leicht mit Linolsäure zu verwechseln.

Geschichte

Der Name Linolensäure leitet sich vom griechischen Wort linos für Lein (Flachs) ab.

Vorkommen

Linolensäure ist ein chemischer Bestandteil vieler Triglyceride, welche den Hauptanteil der natürlichen Fette und Öle ausmachen. Eine ganze Reihe natürlich gewonnener pflanzlicher Öle ist reich an Linolensäure. Hierzu gehören unter anderem:

• Chiaöl (möglicherweise höchster Gehalt mit 50-65%)
• Perillaöl (ca. 60%),
• Leinöl (ca. 50%),
• Hanföl (ca. 17% alpha-Linolensäure und ca. 4% gamma-Linolensäure)
• Walnussöl (ca. 15%)
• Rapsöl (ca. 9%)
• Sojaöl (ca. 8%)

Gewinnung und Darstellung

Die Fettsäure lässt sich durch alkalische Verseifung aus den entsprechenden Triglyceriden gewinnen, indem die entsprechenden Fette oder Öle mit Alkalien gekocht werden. Da die natürlichen Fette und Öle stets viele unterschiedliche Fettsäuren enthalten, schließt sich in der Regel eine Trennung des entstandenen Gemisches an.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Sorgfältig gereinigte und unter Luftausschluss aufbewahrte Linolensäure ist eine farblose, ölige und fast geruchlose Flüssigkeit.

Chemische Eigenschaften

Linolensäure ist sehr oxidationsempfindlich und altert an der Luft rasch unter Gelbfärbung, die auf die Bildung von Hydroperoxiden zurückzuführen ist. Im weiteren Verlauf der Oxidation kommt es zur Verharzung unter Bildung von Firnis, dieser Vorgang wird auch als Trocknung bezeichnet.

Biologische Bedeutung

Linolensäure ist ein essentieller Nährstoff und spielt eine wichtige Rolle bei Entzündungsprozessen. Sie wird von den gleichen Enzymen zu Eicosapentaensäure (EPA) verarbeitet, die auch aus Linolsäure Dihomogammalinolensäure (DGLA) und Arachidonsäure (AA) produzieren. Aus DGLA und EPA werden wiederum entzündungshemmende Eicosanoide gebildet (Serie-1 und Serie-3), während aus der Arachidonsäure entzündungsfördernde Serie-2 Eikosanoide gebildet werden. Alpha-Linolensäure wirkt also entzündungshemmend, da sie

1. Enzymaktivität auf sich zieht, die sonst Arachidonsäure produzieren würde und

2. aus ihr die entzündungshemmenden Serie-3 Eikosanoide gebildet werden.

Verwendung

Acylglycerine der Linolensäure und der Linolsäure werden als Zusatz zu Firnis und anderen trocknenden Ölen für Beschichtungen (Lacke u.a.) verwendet.

Nachweis

Der Nachweis und die Gehaltsbestimmung von Linolensäure wird in der Regel durch Gaschromatografie der Methylester durchgeführt.

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu CAS-Nr. 463-40-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 06.01.2008 (JavaScript erforderlich)

Weblinks